tetraethyl prop-2-en-1,2-diyldiphosphonate | 55595-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl prop-2-en-1,2-diyldiphosphonate
• 英文别名: tetraethyl prop-2-ene-1,2-diyldiphosphonate；2,3-bis(diethoxyphosphoryl)prop-1-ene
• CAS: 55595-77-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆P₂
• 分子量: 314.255
• InChiKey: VNEVOCZGBYFVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl prop-2-en-1,2-diyldiphosphonate 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 tetraethyl (E)-3-bromoprop-2-ene-1,2-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从新型 (E)-2,3-双官能化烯丙基溴有效合成烯丙胺

  摘要：

  我们报告了一种新的高立体选择性合成双官能化烯丙基和乙烯基溴化物 E-4 和 E-5 的新方法，通过在乙腈中 DBU 存在下，四乙基丙-2-烯-1,2-二基二膦酸酯的溴化-脱溴化氢的串联反应在室温下。在 0 °C 下，烯丙基溴 E-4 与各种伯胺在甲醇中的偶联反应，然后是 S N2' 反应，提供了一个新的 1-（烷基氨基）丙-2-烯-1,2-二基二膦酸四乙酯家族 6高产。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.392
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (α-hydroxymethyl)vinylphosphonate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetraethyl prop-2-en-1,2-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从新型 (E)-2,3-双官能化烯丙基溴有效合成烯丙胺

  摘要：

  我们报告了一种新的高立体选择性合成双官能化烯丙基和乙烯基溴化物 E-4 和 E-5 的新方法，通过在乙腈中 DBU 存在下，四乙基丙-2-烯-1,2-二基二膦酸酯的溴化-脱溴化氢的串联反应在室温下。在 0 °C 下，烯丙基溴 E-4 与各种伯胺在甲醇中的偶联反应，然后是 S N2' 反应，提供了一个新的 1-（烷基氨基）丙-2-烯-1,2-二基二膦酸四乙酯家族 6高产。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.392

文献信息

• A Convenient Route for Monodealkylation of Diethyl Phosphonates
  作者：Henryk Krawczyk

  DOI：10.1080/00397919708004173

  日期：1997.9

  Lithium bromide and lithium chloride have been found to cause monodealkylation of diethyl phosphonates resulting in formation of ethyl lithium phosphonates in high yields.
• Alteration of the course of the Michaelis–Arbuzov reaction in imidazolium ionic liquids
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Vladimir A. Kozlov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.05.007

  日期：2010.5

  Room-temperature imidazolium ionic liquids [Rmim][X] (X = Br, BF(4), NTf(2)) as a reaction medium change the reaction course of phosphorus(III) acid esters with primary alkyl halides, aryl bromides, and propargyl bromide to afford hydrophosphoryl compounds, products of oxidation of the starting phosphorus substrates, and 2,3-bis(phosphorypprop-1-enes, respectively.
• ABRAMYAN, T. D.;TORGOMYAN, A. M.;PANOSYAN, G. A.;OVAKIMYAN, M. ZH.;INDZHI+, ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 564-567
  作者：ABRAMYAN, T. D.、TORGOMYAN, A. M.、PANOSYAN, G. A.、OVAKIMYAN, M. ZH.、INDZHI+

  DOI：——

  日期：——
• ISMAILOV, V. M.;GANTAEVA, M. M.;AXMEDOV, SH. T.;MAMEDOVA, L. G., ISSLED. V OBL. SINTEZA I PREVRASHCH. GETEROATOM. SOED., BAKU,(1990) S. 46+
  作者：ISMAILOV, V. M.、GANTAEVA, M. M.、AXMEDOV, SH. T.、MAMEDOVA, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• STURTZ G.; DAMIN B.; CLEMENT J.-C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 3, 89 (M 1209-1228)
  作者：STURTZ G.、 DAMIN B.、 CLEMENT J.-C.

  DOI：——

  日期：——