5-oxo-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 438241-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (1S,4R)-5-oxo-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 438241-85-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: XBLUTISOATYXGO-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 铂 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 acetic acid 2,4-bis(benzoylamino)cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Meso Bicyclic Hydrazines:  A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Amino Cyclopentanic Cores

  摘要：

  Catalytic asymmetric hydroboration can be successfully applied to meso bicyclic hydrazines. The resulting alcohols are of great synthetic interest and can lead in a straightforward manner to cyclopentanic diamino alcohols with good enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo011190e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibenzyloxycarbonyl-2,3-diazabicyclo-<2.2.1>-hepten-(5) 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 草酰氯 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-oxo-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Meso Bicyclic Hydrazines:  A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Amino Cyclopentanic Cores

  摘要：

  Catalytic asymmetric hydroboration can be successfully applied to meso bicyclic hydrazines. The resulting alcohols are of great synthetic interest and can lead in a straightforward manner to cyclopentanic diamino alcohols with good enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo011190e