2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone | 1152550-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one；2-chloro-1-(1-methylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 1152550-60-1
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• mdl: MFCD10690121
• 分子量: 158.587
• InChiKey: BREBYTKRZPCRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone 在 盐酸 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium acetate 、 水 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,6-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A] PYRAZINES SUBSTITUÉES EN 4,6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE

  摘要：

  公式I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，在其中R1、R2、R3和R4具有规范中给定的含义，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗JAK激酶相关疾病和疾病方面非常有用，如自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液学疾病和恶性肿瘤及其并发症。

  公开号：

  WO2016090285A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-chloro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑-3-羧酸酯中烷基化的立体重定向

  摘要：

  发现在K 2 CO 3存在下用各种烷基化剂将1 H-吡唑-3-羧酸乙酯烷基化大大促进了1-取代的吡唑-3-羧酸乙酯的形成。烷基化可通过使用三苯基甲硅烷基（3-（三苯基甲硅烷）-1是空间重定向ħ吡唑-5-羧酸酯），以提供乙基1-取代的-3-（三苯基甲硅烷）的合成有用的产率-1 ħ -吡唑-5-羧酸盐。可以用Bu 4 NF除去三苯基甲硅烷基。其他三有机甲硅烷基（TMS，TES，TBDMS）无法提供明显的重定向，而TIPS被证明对原去甲硅烷基化不起反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.052

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018136661A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds of the Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, D, E, X1, X2, X3 and X4 have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including diseases or disorders mediated by a RET kinase.

  本文提供了Formula I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4在规范中给出的含义，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。
• 一种合成2-(1-烷基-1H-吡唑-4-基)吗啉的中间体及其制备方法和应用
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN111377867B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种合成2‑(1‑R‑1H‑吡唑‑4‑基)吗啉(R为甲基、乙基或异丙基)的中间体及其制备方法和应用，包括以下步骤：以4‑X‑1‑R‑1H‑吡唑(化合物II)(X为溴或碘；R为甲基、乙基或异丙基)为原料，与2‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基乙酰胺(化合物III)反应生成化合物IV；化合物IV与N‑苄基乙醇胺反应生成化合物I；化合物I经过还原、关环一锅法制得化合物VI；最后脱除苄基保护基制得2‑(1‑R‑1H‑吡唑‑4‑基)吗啉(R为甲基、乙基或异丙基)(化合物VII)。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A JAK-INHIBITING 4,6-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUND
  申请人：Array Biopharma Inc.

  公开号：EP3878451A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  式 I 的化合物： 及其立体异构体和药学上可接受的盐及溶液，其中 R1、R2、R3 和 R4 具有说明书中给出的含义，是一种或多种 JAK 激酶的抑制剂，可用于治疗与 JAK 激酶相关的疾病和紊乱，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液病和恶性肿瘤及其并发症。
• 4,6-substituted-pyrazolo[1,5-a]pyrazines as janus kinase inhibitors
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US10189845B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  式 I 的化合物：及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶液，其中 R1、R2、R3 和 R4 具有说明书中给出的含义，是一种或多种 JAK 激酶的抑制剂，可用于治疗 JAK 激酶相关的疾病和紊乱，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液病和恶性肿瘤及其并发症。
• 4,6-substituted-pyrazolo[1,5-a]pyrazines as Janus kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10730880B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Compounds of Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of JAK kinase-associated diseases and disorders, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  式 I 的化合物： 及其立体异构体和药学上可接受的盐及溶液，其中 R1、R2、R3 和 R4 具有说明书中给出的含义，是一种或多种 JAK 激酶的抑制剂，可用于治疗与 JAK 激酶相关的疾病和紊乱，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应，以及血液病和恶性肿瘤及其并发症。