5-(1-吡咯烷基)-2-糖醛 | 84966-28-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(1-吡咯烷基)-2-糖醛
• 中文别名: 5-(1-吡咯基)-2-糖醛；5-(1-吡咯烷基)-2-呋喃甲醛
• 英文名称: 5-Pyrrolidino-2-furancarbaldehyd
• 英文别名: 5-(Pyrrolidin-1-yl)furan-2-carbaldehyde；5-pyrrolidin-1-ylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 84966-28-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02629619
• 分子量: 165.192
• InChiKey: TZLGFEAULCWLDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84℃
• 沸点：
  315.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的该物质不会分解，并应避免与氧化剂、空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxyaminomethyl)cyclohexanol 、 5-(1-吡咯烷基)-2-糖醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1-Hydroxycyclohexyl)-N-(5-pyrrolidinofurfuryliden)methanamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  Kliegel, Wolfgang; Enders, Bernhard; Becker, Harald, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 27 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2-furansulfonic acid sodium salt 以32%的产率得到5-(1-吡咯烷基)-2-糖醛
  参考文献：
  名称：

  Kliegel, Wolfgang; Enders, Bernhard; Becker, Harald, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 27 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-anlinoquinazoline derivatives as EGFR inhibitors with the potential to inhibit the gefitinib-resistant nonsmall cell lung cancers
  作者：Caolin Wang、Shan Xu、Liang Peng、Bingliang Zhang、Hong Zhang、Yingying Hu、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518957

  日期：2019.1.1

  The result of AO single staining and Annexin V/PI staining showed that the compound 14 and 44 could induce remarkable apoptosis of A549 cells. The compound 14 arrested the cell cycle at the S phase and compound 44 arrested the cell cycle at the G0 phase in A549 cells. These preliminary results demonstrate that compound 14 and 44 may be promising lead compound-targeting EGFR.

  抽象的 设计并合成了一系列具有亚苄基肼甲酰胺的喹唑啉衍生物作为EGFR抑制剂。大多数化合物对A549，HepG2，MCF-7和H1975细胞显示出优异的抗增殖活性。此外，六种化合物表现出优异的针对EGFR WT的抑制活性，IC 50值均小于2 nM。在这六种化合物中，有44种表现出最强的活性（0.4 nM），并有效抑制了EGFR L858R / T790M（0.1μM）。令人兴奋的是，最有效的化合物14对EGFR WT和EGFR T790M / L858R均显示出优异的酶抑制活性，分别为6.3 nM和8.4 nM。AO单染和膜联蛋白V / PI染色的结果表明，化合物14和44可以诱导A549细胞显着的凋亡。在A549细胞中，化合物14使细胞周期停滞在S期，化合物44使细胞周期停滞在G0期。这些初步结果表明，化合物14和44可能是有前途的靶向EGFR的先导化合物。
• From Furans to Anilines:  Toward One-Pot Two-Step Amination/Diels−Alder Sequences
  作者：Raouf Medimagh、Sylvain Marque、Damien Prim、Saber Chatti、Hédi Zarrouk

  DOI：10.1021/jo7024916

  日期：2008.3.1

  Selective metal-free amination and Diels-Alder reactions are described in the furan series, leading to polysubstituted anilines or to stable oxabicyclic adducts in high yield. Interestingly, anilines are conveniently prepared through a novel one-pot, two-step amination/Diels-Alder procedure from commercially available 5-bromo-2-furaldehyde.
• KLIEGEL, W.;ENDERS, B.;BECKER, H., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 27-45
  作者：KLIEGEL, W.、ENDERS, B.、BECKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Small Molecule Inhibitors of Interferon‐Induced JAK‐STAT Signalling
  作者：Leishemba K. Thoidingjam、Cédric M. Blouin、Christine Gaillet、Aurélien Brion、Stéphanie Solier、Supaporn Niyomchon、Ahmed El Marjou、Sara Mouasni、Fernando E. Sepulveda、Geneviève de Saint Basile、Christophe Lamaze、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1002/anie.202205231

  日期：2022.8.8

  AbstractInterferons (IFN) are cytokines which, upon binding to cell surface receptors, trigger a series of downstream biochemical events including Janus Kinase (JAK) activation, phosphorylation of Signal Transducer and Activator of Transcription protein (STAT), translocation of pSTAT to the nucleus and transcriptional activation. Dysregulated IFN signalling has been linked to cancer progression and auto‐immune diseases. Here, we report the serendipitous discovery of a small molecule that blocks IFNγ activation of JAK‐STAT signalling. Further lead optimisation gave rise to a potent and more selective analogue that exerts its activity by a mechanism consistent with direct IFNγ targeting in vitro, which reduces bleeding in model of haemorrhagic colitis in vivo. This first‐in‐class small molecule also inhibits type I and III IFN‐induced STAT phosphorylation in vitro. Our work provides the basis for the development of pan‐IFN inhibitory drugs.