7-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one | 138099-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-methyl-1H-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 138099-15-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: LFSHHNUHCXOXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基-3-氰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methyl and 7-Methyl Regio Isomers of Medorinone

  摘要：

  3-aminocrotononitrile (2) 与甲基丙烯酸甲酯 (3) 和 2-丙炔酸甲酯 (9) 反应，分别生成 1,4,5,6-四氢-2,5-二甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (4) 和 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (10)。 4 与 Bredereck 试剂[双（二甲基氨基）-叔丁氧基甲烷]缩合，以及 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈（12）与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛缩合，得到相应的烯胺 5 和 13，再与溴化氢环化，分别得到溴萘啶酮 6 和 14。6 脱溴后脱氢得到 3-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮（8）。 14 在催化还原作用下脱溴，得到 7-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮 (15)

  DOI：

  10.1055/s-1991-26604

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake Jim

  公开号：US20140066453A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds having the formula I wherein R 2 , X and Z as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中R2、X和Z如本文所定义，是ERK激酶的抑制剂。还披露了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。
• US7235562B2
  申请人：——

  公开号：US7235562B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• US9388171B2
  申请人：——

  公开号：US9388171B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• Synthesis of 3-Methyl and 7-Methyl Regio Isomers of Medorinone
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher、Ruth P. Brundage

  DOI：10.1055/s-1991-26604

  日期：——

  Reaction of 3-aminocrotononitrile (2) with methyl methacrylate (3) and methyl 2-propynolate (9) led to the formation of 1,4,5, 6-tetrahydro-2,5-dimethyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile (4) and 1, 6-dihydro-2-methyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile (10), respectively. Condensation of 4 with Bredereck's reagent [bis(dimethylamino)-tert-butoxymethane], and that of 6-methoxy-2-methyl-3-pyridinecarbonitrile (12) with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal gave the corresponding enamines 5 and 13 which in turn were cyclized with hydrogen bromide to bromonaphthyridinones 6 and 14, respectively. Debromination of 6 followed by dehydrogenation gave 3-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one (8). Debromination of 14 with catalytic reduction gave 7-methyl-1, 6-naphthyridin-2(1H)-one (15)

  3-aminocrotononitrile (2) 与甲基丙烯酸甲酯 (3) 和 2-丙炔酸甲酯 (9) 反应，分别生成 1,4,5,6-四氢-2,5-二甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (4) 和 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (10)。 4 与 Bredereck 试剂[双（二甲基氨基）-叔丁氧基甲烷]缩合，以及 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈（12）与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛缩合，得到相应的烯胺 5 和 13，再与溴化氢环化，分别得到溴萘啶酮 6 和 14。6 脱溴后脱氢得到 3-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮（8）。 14 在催化还原作用下脱溴，得到 7-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮 (15)