benzyl N-[(4S)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 485808-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4S)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 485808-72-8
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₇
• 分子量: 452.548
• InChiKey: KWXXQNOPJUMQSE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4S)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-[(4S)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852