(S)-5-(4-iodophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole | 1242094-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-(4-iodophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-Iodophenyl)-2-[(2S)tetrahydro-1H-pyrrol-2-YL]-1H-imidazole；5-(4-iodophenyl)-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazole
• CAS: 1242094-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₄IN₃
• 分子量: 339.179
• InChiKey: XIXOHPXIEZPXTG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-iodophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[6-[2-[4-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]ethynyl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明公开了抑制RNA含病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）的化合物或药用可接受的盐、酯或前药，因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2010099527A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(5-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-2-yl) pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-5-(4-iodophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型双咪唑基苯基丁二炔衍生物作为 HCV NS5A 抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在当今彻底根除丙型肝炎病毒 (HCV) 的全球计划中，用于 HCV 治疗的基本药物清单是直接作用抗病毒药物 (DAA)，因为干扰素保留方案已成为护理标准 (SOC) 治疗。HCV 非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂是这些治疗方案中非常常见的组成部分。美国食品和药物管理局 (FDA) 批准的 NS5A 抑制剂虽然非常有效，但对所有八种基因型的 HCV 并不具有相同的效力。因此，本研究旨在合成具有高效泛基因型活性和高代谢稳定性的NS5A抑制剂类似物。从我们研究小组先前确定的 NS5A 抑制剂支架开始，我们进行了一些修改。创建了两个系列的化合物来测试改变长度和空间构象（对位与间位双咪唑-脯氨酸-氨基甲酸酯）、用咪唑基团替换接头中的酰胺基团以及不同的端盖成分和尺寸。该领跑者可抑制基因型 1b (Con1) 复制子，EC 50值在皮摩尔范围内，并且针对另外四种基因型，表现出纳摩尔范围 EC 50

  DOI：

  10.3390/ph15050632

文献信息

• Redesigning of the cap conformation and symmetry of the diphenylethyne core to yield highly potent pan-genotypic NS5A inhibitors with high potency and high resistance barrier
  作者：Mennatallah Abdallah、Mostafa M. Hamed、Efseveia Frakolaki、Sotirios Katsamakas、Niki Vassilaki、Ralf Bartenschlager、Grigoris Zoidis、Anna K.H. Hirsch、Mohammad Abdel-Halim、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114034

  日期：2022.2