2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyloxazole | 35040-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-2-(p-fluorophenyl)-1,3-oxazole；2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 35040-28-9
• 化学式: C₂₁H₁₄FNO
• 分子量: 315.347
• InChiKey: ASJKPVASSJZXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyloxazole 、 苯酚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到4,5-Diphenyl-2-(p-phenoxyphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement method for synthesis of non-rigid PBZ polymers

  摘要：

  唑环，如噁唑和噻唑环，可以激活与含卤原子等离子基团相结合的芳香环，从而使芳香环经历芳香亲核取代反应。该反应对于制备含有唑环的醚、硫醚和胺很有用。特别是，具有唑环、激活的含有离去基团的芳香环和亲核基团的单体可以在芳香亲核取代条件下反应，形成非刚性杆PBZ聚合物。非刚性杆PBZ聚合物可用于与刚性杆PBZ聚合物形成分子复合材料，这些分子复合材料基本上不会相分离。

  公开号：

  US05194562A1
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二氟苯乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581

文献信息

• Sonochemical synthesis of polyarylated oxazoles as potential cytotoxic agents
  作者：Venkata Ramana Kandula、Mohanreddy Pothireddy、K. Suresh Babu、Ravikumar Kapavarapu、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153011

  日期：2021.4

  The ultrasound assisted facile, rapid and one-pot synthesis of 2-aryl substituted 4,5-diphenyloxazoles was achieved via the reaction of commercially available benzoin (or 2-hydroxy-2-phenylacetophenone) with benzylamines in the presence of IBX under mild conditions. The methodology involved initial IBX mediated conversion of benzoin to benzil and then reaction with benzylamine followed by intramolecular

  通过在 IBX 存在下，在 IBX 存在下，通过市售的安息香（或 2-羟基-2-苯乙酮）与苄胺在温和条件下反应，实现了超声辅助轻松、快速和一锅法合成 2-芳基取代的 4,5-二苯氧唑。该方法涉及初始 IBX 介导的安息香转化为苯并，然后与苄胺反应，然后进行分子内环化（CO 键形成），最后在同一罐中空气存在下芳构化。该方法提供了多种所需的产品，这些产品对许多癌性和非癌性细胞系的细胞毒性特性进行了评估。化合物 3h 、 3n 和 3o 在计算机和体外中显示出对这些细胞系的良好生长抑制作用，但非癌性细胞系以及与 SIRT1 的相互作用除外。
• CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization for one-pot synthesis of polyarylated oxazoles
  作者：Ping Hu、Qiang Wang、Yizhe Yan、Shuai Zhang、Baiqun Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob40657a

  日期：——

  A facile CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization was developed for the synthesis of polyarylated oxazoles. By virtue of this method, a variety of arylated oxazoles could be easily synthesized from readily available starting materials at room temperature in air.

  一种简便的CuI催化和空气促进的氧化环化反应被开发用于合成多芳基化的噁唑。凭借这种方法，各种芳基化噁唑能够在室温下、在空气中，轻松地从易得的起始材料合成。
• Synthesis of 2‐Substituted 4,5‐Diphenyloxazoles under Solvent‐Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Jong Chan Lee、Jang‐Woo Seo、Jong Wook Baek

  DOI：10.1080/00397910701392244

  日期：2007.7.1

  novel method for the direct conversion of deoxybenzoin into 2‐alkyl‐4,5‐diphenyloxazoles and 2‐aryl‐4,5‐diphenyloxazoles has been developed using treatment of HTIB and nitriles under solvent‐free microwave irradiation conditions.

  摘要 使用 HTIB 和腈在无溶剂微波辐射条件下处理，开发了一种将脱氧安息香直接转化为 2-烷基-4,5-二苯基恶唑和 2-芳基-4,5-二苯基恶唑的新方法。
• Monomers useful in nucleophilic displacement synthesis of polybenzazole
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05216110A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Azole rings, such as oxazole and thiazole rings, can activate an aromatic ring bonded to a leaving group such as a halogen atom so that the aromatic ring will undergo aromatic nucleophilic substitution. The reaction is useful for making ethers, thioethers and amines containing azole rings. In particular, monomers having azole rings, activated aromatic rings with leaving groups and nucleophilic moieties can react under conditions of aromatic nucleophilic displacement to form non-rigid rod PBZ polymers. The non-rigid rod PBZ polymers can be used to form molecular composites with rigid rod PBZ polymers which molecular composites are not substantially phase separated.

  氮杂环类化合物，例如噁唑环和噻唑环，可以激活与卤素原子等离子基相连的芳香环，使得芳香环会经历芳香性亲核取代反应。该反应对于制备含有氮杂环的醚、硫醚和胺类化合物很有用。特别是，在芳香性亲核取代条件下，具有氮杂环、活化的含离去基的芳香环和亲核性官能团的单体可以反应，形成非刚性杆状PBZ聚合物。非刚性杆状PBZ聚合物可以用于与刚性杆状PBZ聚合物形成分子复合材料，这些分子复合材料没有明显的相分离。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from 1,2-diketones and amines by using an electrochemical method
  作者：Liangxiao Wei、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133246

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical synthesis of trisubstituted oxazoles from readily available 1,2-diketones and amines is described. With KI as the electrocatalyst, t-BuOK as the base and MeOH as the electrolytic solvent, the electrochemical synthesis could be smoothly performed in an undivided cell to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good yields at room temperature.

  描述了从容易获得的 1,2-二酮和胺中高效电化学合成三取代恶唑。以 KI 为电催化剂，t -BuOK 为碱，MeOH 为电解溶剂，电化学合成可以在未分隔的电池中顺利进行，在室温下以良好的产率得到 2,4,5-三取代恶唑。