bis(2,4-dimethoxyphenyl) diselenide | 131035-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4-dimethoxyphenyl) diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)diselane；di(2,4-dimethoxyphenyl) diselenide；1,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)diselenide；Bis(2,4-dimethoxyphenyl)diselenide；1-[(2,4-dimethoxyphenyl)diselanyl]-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 131035-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄Se₂
• 分子量: 432.237
• InChiKey: WEEVNOXMHRQLEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟碘甲烷 、 bis(2,4-dimethoxyphenyl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-[(fluoromethyl)selanyl]-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在可持续条件下通过二硒化物的化学选择性还原-单氟甲基化序列合成稳定的α-氟甲基推定碳负离子

  摘要：

  α-氟甲基硒醚是通过依次进行一锅二硒化物还原-氟甲基化反应与氟化的高度可操作的C1源ICH 2 F制备的。该反应得益于使用环保型溶剂MeTHF（2-甲基四氢呋喃）该技术的两个步骤的效率。一系列具有各种功能的类似物-硒具有显着的稳定性-可以通过直观且实验简单的方法以高收率和纯度进行化学选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131921
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 正丁基锂 、 selenium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到bis(2,4-dimethoxyphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Diselenides催化烯烃阳极功能化的机理研究。

  摘要：

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01236
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯甲酰胺 、 cinnamyl propargyl ether 在 bis(2,4-dimethoxyphenyl) diselenide 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性合成氧化

  摘要：

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06750

文献信息

• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline Assisted Aryl Chalcogenation of Ferroceneamide with Aryl Disulfides, Diselenides, and Ditellurides
  作者：Moh. Sattar、Muhammed Shareef、Krishna Patidar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00974

  日期：2018.8.3

  synthesis of unsymmetrical ferrocene aryl chalcogenides by C–H activation of ferroceneamide using 8-aminoquinoline as a directing group, aryl dichalcogenides, and copper(II) catalyst in the presence of silver acetate oxidant at 80 °C in DMSO. The developed methodology is quite general and mild to access three unsymmetrical diaryl chalcogenides (sulfide, selenide, and telluride) and also amenable to aryl

  已开发出一种合成方法，用于在80°C存在乙酸银氧化剂的情况下，使用8-氨基喹啉作为导向基团，芳基二卤化物和铜（II）催化剂，通过CHH活化二茂铁酰胺来合成不对称二茂铁芳基硫属元素化物。在DMSO中。所开发的方法相当通用且温和，可以使用三种不对称的二芳基硫属元素化物（硫化物，硒化物和碲化物），也适用于具有敏感的溴，氯和硝基官能度的芳基二卤化物。此外，已开发的CH活化方法首次以中等收率获得了二茂铁芳基碲化物。在机械部分，
• Aryldiazonium salts can serve as nitrogen-based Lewis acid catalysts and their applications in the formation of photoactive charge transfer complexes
  作者：Xiaojian Ren、Qiang Liu、Zhusheng Yang、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107821

  日期：2023.5

  We report the Lewis acid catalysis of aryldiazonium salts, and their Lewis acidity applications in photogeneration of aryl radicals under additive-, photocatalyst- and transition metal-free conditions. In this visible light-mediated transformation, the Lewis acidic character of aryldiazonium salts enables access to the photoactive charge transfer complex with dichalcogenides. The usefulness and versatility

  我们报告了芳基重氮盐的路易斯酸催化作用，以及它们在不含添加剂、光催化剂和过渡金属的条件下在芳基光生中的路易斯酸度应用。在这种可见光介导的转化中，芳基重氮盐的路易斯酸性特性使其能够与二硫化物形成光活性电荷转移络合物。通过各种芳基重氮盐的硫属元素化，证明了这种新方案的实用性和多功能性。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Symmetrical Diselenides or Ditellurides from Halides with CuO Nanopowder/Se⁰ or Te⁰/Base
  作者：Devender Singh、Anna M. Deobald、Leandro R. S. Camargo、Greice Tabarelli、Oscar E. D. Rodrigues、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/ol100558b

  日期：2010.8.6

  A CuO nanopowder-catalyzed coupling reaction of aryl, alkyl, and heteroaryl iodides with elemental selenium and tellurium takes place in the presence of KOH at 90 degrees C In DMSO. A wide range of substituted symmetrical diselenides and ditellurides were afforded with good to excellent yields.
• Microwave-assisted one-pot synthesis of symmetrical diselenides, ditellurides and disulfides from organoyl iodides and elemental chalcogen catalyzed by CuO nanoparticles
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Marcelo Godoi、Fabio Z. Galetto、Luana Bettanin、Devender Singh、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.003

  日期：2012.12

  In this study CuO nanoparticles were applied as a catalyst for C-Se, C-Te, and C-S bond formation. The reaction was performed with organoyl iodides and elemental selenium, tellurium or sulfur under microwave irradiation in the presence of a base and solvent at 80 degrees C. This novel protocol allowed the synthesis of a variety of diselenides, ditellurides and disulfides in good to excellent yields in a very short reaction time. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of stable α-fluoromethyl putative carbanions via a chemoselective reduction-monofluoromethylation sequence of diselenides under sustainable conditions
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131921

  日期：2021.4

  α-Fluoromethyl selenoethers were prepared through a sequential one-pot diselenide reduction-fluoromethylation with the fluorinated, highly manipulable C1 source ICH2F. The reaction benefited from the employment of the environmentally friendly solvent MeTHF (2-methyltetrahydrofuran) which enabled to maximize the efficiency of both steps of the technique. A series of variously functionalized analogues

  α-氟甲基硒醚是通过依次进行一锅二硒化物还原-氟甲基化反应与氟化的高度可操作的C1源ICH 2 F制备的。该反应得益于使用环保型溶剂MeTHF（2-甲基四氢呋喃）该技术的两个步骤的效率。一系列具有各种功能的类似物-硒具有显着的稳定性-可以通过直观且实验简单的方法以高收率和纯度进行化学选择。