bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphite | 426264-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphite
• 英文别名: bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) H-phosphonate
• CAS: 426264-71-3
• 化学式: C₆H₅F₁₀O₃P
• 分子量: 346.062
• InChiKey: GJRCCJFMZOVZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphite 在 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Thiophosphoric acid S-methyl ester O,O'-bis-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第10部分。双（氟烷基）S-烷基硫代磷酸酯和三（氟烷基）硫代磷酸酯

  摘要：

  在吡啶中于80°C用硫处理双（氟烷基）亚磷酸酯（R F CH 2 O）2 P（O）H，其中R F为CF 3或C 2 F 5，得到结构[[R F CH 2 O）2 P（O）SH] NC 5 H 5的产率分别为90％和88％。该盐在50°C的乙腈中与烷基碘化物反应，生成双（氟烷基）S-烷基硫代磷酸酯（R F CH 2 O）2 P（O）SR，其中R为Me，Et，n-和i- Pr（当RF  = CF 3）和Me（当R F  = C 2 F 5时）。产率为21％至57％。在室温下，通过在乙腈中的氟化银（I）对双（三氟乙基）S-甲基硫代磷酸甲基酯（CF 3 CH 2 O）2 P（O）SMe进行氟化，得到氟代磷酸酯（CF 3 CH 2 O）2 P（O） F的产率为75％。三氟烷基硫代磷酸酯（R F CH 2 O）3 P = S，其中R F为CF 3，C 2 F 5和C通过在密封管中将三（氟代烷基）亚磷酸三酯（R

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇 在 叔丁醇 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第6部分。亚磷酸双（氟代烷基）和邻苯二甲酸双（氟代烷基）的合成

  摘要：

  三氯化磷与反应叔丁醇和氟代醇，得到双（氟烷基）亚磷酸酯（R ˚F O）2 P（O）H在42-89％的产率，其中R ˚F = HCF 2 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2CH，CF 3（CH 3）2 C，（CF 3）2 CH 3 C，CF 3 CH 2 CH 2，C 4 F 9 CH 2 CH 2和C 6 F 13 CH 2 CH 2。用在二氯甲烷中的氯的这些处理，得到二（氟代烷基）phosphorochloridates（R ˚F O）2 P（O）氯在49-96％的产率。氯化物（CF 3 CH 2 O）2从亚硫酰氯与亚磷酸双（三氟乙基）酯的相互作用中分离出P（O）Cl，产率要低得多。将其在二氯甲烷中与氟化钾和催化量的三氟乙酸一起加热，得到相应的氟化物（CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00468-7

文献信息

• Synthesis and characterization of new bis(fluoroalkyl) phosphoramidates bearing sulfoximine groups
  作者：Hanen Mechi、M.A.K. Sanhoury、F. Laribi、M. T. Ben Dhia

  DOI：10.1080/17415993.2021.1931213

  日期：2021.9.3

  A series of new sulfoximine derived bis(fluoroalkyl)phosphoramidates of the type MeRS(O)NP(O)(ORF)2 (R = Me or Ph; RF = CH2CF3, CH2C2F5, CH(CF3)2, CH2CH2C6F13 or CH2CH2C8F17) have been synthesized from phosphoramidation reaction of sulfoximine with bis(polyfluoroalkyl)phosphites as phosphorylating agents. These fluoroalkyl phosphoramidates were characterized by multinuclear (1H, 13C, 19F and 31P) NMR

  一系列新的亚砜亚胺衍生的双（氟烷基）氨基磷酸酯，类型为 MeRS(O)NP(O)(OR F ) 2 (R = Me 或 Ph；R F  = CH 2 CF 3 , CH 2 C 2 F 5 , CH (CF 3 ) 2、CH 2 CH 2 C 6 F 13或CH 2 CH 2 C 8 F 17 )是由亚砜亚胺与作为磷酸化剂的双(多氟烷基)亚磷酸酯的磷酰胺化反应合成的。这些氟代烷基氨基磷酸酯的特点是多核（1 H、13 C、19 F 和31 P) NMR、IR 和元素分析。检查了不同的文献方法；结果表明，虽然在此类反应中氟代烷氧基的存在比非氟化类似物具有更好的反应性，但氨基磷酸酯形成方法的选择取决于亚砜亚胺和氟代烷氧基的性质。
• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M Timperley、Sally A Saunders、Josef Szpalek、Matthew J Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00239-7

  日期：2003.2

  (RFO)2P(O)SR in 13–41% yield where RF was CF3CH2, C2F5CH2, C3F7CH2 or (CF3)2CH and R was Et or n-Pr. Similarly, reaction of phosphorobromidates (RFCH2O)2P(O)Br, made by brominating the corresponding bis(fluoroalkyl) H-phosphonates, with benzenethiol gave derivatives (RFCH2O)2P(O)SPh in 43 and 46% yield where RF was CF3 and C2F5, respectively. Treatment of the chloridothiolate Cl(EtO)P(O)SMe, prepared

  总结了双（氟烷基）氯代磷酸酯对亲核试剂的反应性。此处描述的先前数据和结果表明，反应性依次降低：胺>醇>硫醇。通过用在醚中的两个摩尔当量的EtSH和Et 3 N处理CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2，以30％的产率合成CF 3 CH 2 OP（O）（SEt）2。氯化物（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl和（C 2 F 5 CH 2 O）2 P（O）Cl在-78°C或与Pb（SMe ）2在苯中。乙硫醇和丙硫醇在三乙胺存在下与氟化氯化物反应，以13–41％的收率得到硫醇盐（R F O）2 P（O）SR，其中R F为CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2或（CF 3）2 CH和R为Et或n -Pr。类似地，通过溴化相应的双（氟代烷基）H进行的溴溴酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）Br的反应与苯硫醇形成的膦酸酯得到的衍生物（R F CH 2 O）2 P