1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one | 28739-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 28739-53-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: LQAKRSXPUIKTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one 、 苯基丁-2,3-二烯酸酯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到phenyl 2-(8-oxo-8H-pyrido[3',2':4,5]pyrazolo[1,2-a]cinnolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Synthesis of Cinnoline-Fused Indazolones through Pd-Catalyzed Annulation of 1-Arylindazolones with Allenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02629
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N′-phenylnicotinohydrazide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过KOt-Bu促进的分子内C-N偶联方便地合成1-芳基和2-芳基取代的吲唑酮

  摘要：

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562430

文献信息

• Iridium-catalyzed [4 + 2] annulation of 1-arylindazolones with α-diazo carbonyl compounds: access to indazolone-fused cinnolines
  作者：Chikkagundagal K. Mahesha、Devesh S. Agarwal、Pidiyara Karishma、Datta Markad、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c8ob01681j

  日期：——

  An efficient one-pot Ir-catalyzed method was developed for the synthesis of indazolone-fused cinnolines by [4 + 2] annulation of 1-arylindazolones with α-diazo carbonyl compounds via sequential C–H activation/carbene insertion/cyclization in a tandem manner. This method has excellent tolerance towards electron-withdrawing and electron-donating functional groups on 1-arylindazolone. This method was

  一个有效的单罐铱催化的方法是由为吲唑酮稠合的噌啉的合成开发[4 + 2]的1- arylindazolones用α-重氮羰基化合物环通过在串联顺序C-H活化/卡宾插入/环化方式。该方法对1-芳基吲唑酮上的吸电子和供电子官能团具有极好的耐受性。还发现该方法适用于环状α-重氮羰基化合物。
• Therapeutic pyrazolo[3,4-B]pyridines and indazoles
  申请人：Schelkun M. Robert

  公开号：US20060116376A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention provides for compounds of Formula I: wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, and L have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of central nervous disorders and conditions including attention deficit hyperactivity disorder, neuropathic pain, urinary incontinence, anxiety, depression, and schizophrenia and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了以下式I的化合物： 其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗中枢神经系统紊乱和症状，包括注意力缺陷多动障碍、神经病性疼痛、尿失禁、焦虑、抑郁、精神分裂症和纤维肌痛中作为药剂是有用的。还提供了包含一个或多个式I化合物的药物组合物。
• Therapeutic pyrazolo[3,4-b]pyridines and indazoles
  申请人：Yuen Po-Wai

  公开号：US20060217376A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention provides for compounds of Formula I: wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, and L have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of central nervous disorders and conditions including attention deficit hyperactivity disorder, neuropathic pain, urinary incontinence, anxiety, depression, and schizophrenia and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗中枢神经系统疾病和症状的药物，包括注意力缺陷多动障碍，神经病性疼痛，尿失禁，焦虑，抑郁症，精神分裂症和纤维肌痛的药物。还提供了包含一个或多个公式I化合物的制药组合物。
• Therapeutic Pyrazolo[3,4-b]Pyridines and Indazoles
  申请人：Schelkun Robert M.

  公开号：US20080293715A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides for compounds of Formula I: wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, and L have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of central nervous disorders and conditions including attention deficit hyperactivity disorder, neuropathic pain, urinary incontinence, anxiety, depression, and schizophrenia and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了I式化合物：其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗中枢神经系统障碍和疾病的药物，包括注意力缺陷多动障碍、神经病性疼痛、尿失禁、焦虑、抑郁、精神分裂症和纤维肌痛的药物。还提供了包含一种或多种I式化合物的制药组合物。
• THERAPEUTIC PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND INDAZOLES
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1828182B1

  公开（公告）日：2010-03-10