4-(吖啶-9-基氨基)苯酚 | 61421-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(吖啶-9-基氨基)苯酚
• 英文名称: 4-(9-acridinylamino)phenol
• 英文别名: 4-(acridin-9-yl-amino)-phenol；Phenol, p-(9-acridinylamino)-；4-(acridin-9-ylamino)phenol
• CAS: 61421-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: YJRBRXLARFRAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吖啶-9-基氨基)苯酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-9-acridinyl-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基cr啶类抗肿瘤剂的氧化还原化学。

  摘要：

  在苯胺环上带有1'-NHR取代基的9-苯胺基r啶容易进行化学可逆的两电子氧化，生成醌二亚胺。已经研究了三组9-苯胺基cr啶酮（1'-取代的衍生物，以及临床抗白血病药物Amsacrine的3'-取代的类似物和cr啶取代的类似物）的化学和电化学氧化作用，并确定了它们的氧化还原电位。对于苯胺取代的衍生物，氧化还原电势（E1 / 2）与取代基的电子特性密切相关，而供电子的取代基则有助于氧化。cr啶环中的取代基对氧化还原电势几乎没有影响，表明从effects啶到苯胺环的电子效应传递最小。尽管9-苯胺基lin啶类化合物在很宽的结构变化范围内均显示出生物学活性，但1'-NHR取代基是活性最高的衍生物的共同特征。然而，在氧化还原电势与生物活性之间尚无明确的定量关系，并且该氧化还原化学与氨ac碱和其他9-苯胺基cr啶的作用方式之间的相关性仍不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm00386a006
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 对氨基苯酚 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-(吖啶-9-基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Spectral and luminescent properties of 9-arylaminoacridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486801

文献信息

• 9-anilinoacridine alkylating agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080176889A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention relates to 9-anilinoacridine alkylating agents, their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶烷基化剂，它们的合成以及它们在治疗疾病的药物组合物中的应用。
• Korovin; Rusakova; Suveizdis, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 9, p. 1398 - 1400
  作者：Korovin、Rusakova、Suveizdis

  DOI：——

  日期：——
• Spectral and luminescent properties of 9-arylaminoacridines
  作者：M. F. Budyka、R. M. Fatkulbayanov

  DOI：10.1007/bf00486801

  日期：1991.10
• LEE, HO H.;PALMER, BRIAN D.;DENNY, WILLIAM A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6042-6047
  作者：LEE, HO H.、PALMER, BRIAN D.、DENNY, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and SAR study of acridine, 2-methylquinoline and 2-phenylquinazoline analogues as anti-prion agents
  作者：H. Cope、R. Mutter、W. Heal、C. Pascoe、P. Brown、S. Pratt、B. Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.002

  日期：2006.10

  Transmissible spongiform encephalopathies (TSEs) are thought to arise from aggregation of a protease resistant protein denoted PrPSc, which is a misfolded isoform of the normal cellular prion protein PrPC. Using virtual high-throughput screening we have selected structures analogous to acridine, 2-methyquinoline and 2-phenylquinazoline as potential therapeutic candidates for the treatment of TSEs. From the synthesis and screening of constructed libraries we have shown that an electron-rich aromatic ring attached through an amine linker to the position para to the ring nitrogen is beneficial to both binding to PrPC and the suppression of PrPSc accumulation for acridine and 2-methylquinoline analogues. 2-Phenylquinazoline analogues appear to utilise a different mode of action by binding at a different location and/or pose. We report IC(50)s in the nanomolar range. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.