methyl (3R)-7-(1H-indol-5-ylmethyl)-5-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1293895-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-7-(1H-indol-5-ylmethyl)-5-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1293895-07-4
• 化学式: C₂₅H₁₉F₃N₂O₃S
• 分子量: 484.499
• InChiKey: KHGANNWUKPHJBJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-7-(1H-indol-5-ylmethyl)-5-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(3R)-7-(1H-indol-5-ylmethyl)-5-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 methyl (3R)-7-(1H-indol-5-ylmethyl)-5-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025