[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indol-2-yl]methanone | 1271727-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indol-2-yl]methanone
• CAS: 1271727-61-7
• 化学式: C₃₂H₃₆ClN₃O₈
• 分子量: 626.106
• InChiKey: LRNFFHQBFKTHCR-IBADDYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S)-1-(chloromethyl)-3-(5-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1H-indole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  基于天然抗生素多卡霉素的前药的合成和生物学评价，用于ADEPT和PMT

  摘要：

  恶性肿瘤的化学疗法通常伴随着严重的副作用，因为常见的抗癌药物缺乏选择性。解决此问题的方法是抗体导向的酶前药疗法（ADEPT）和前药单一疗法（PMT）。在此，描述了适用于两个概念的新糖苷前药的合成和生物学评估。所有前药，但一个是人血清中稳定，并显示QIC 50个值（IC 50前药/ IC 50的前药在适当的糖水解酶的存在的）向上至6500。这是最好的值为止找到的与DNA相互作用的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002798