(4S,8R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyloxocan-2-one | 1293990-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,8R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyloxocan-2-one
• 英文别名: (4S,8R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyloxocan-2-one
• CAS: 1293990-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: AKXAZFNQYDSUQU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyloxocan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(-)-Cephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略合成 (-)-头孢菌素 D

  摘要：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100283
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-octyne-2,6-diol 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4S,8R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyloxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略合成 (-)-头孢菌素 D

  摘要：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100283

文献信息

• Synthesis of (−)-Cephalosporolide D Using an Iterative Acetylene–Epoxide Coupling Strategy
  作者：Gowravaram Sabitha、Teega Rammohan Reddy、Muddala Ramesh、Chitti Srinivas、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1246/bcsj.20100283

  日期：2011.2.15

  The synthesis of an eight-membered lactone, cephalosporolide D is described using an iterative acetylene–epoxide coupling strategy. The terminal triple bond compound prepared in situ from the known...

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...