tert-butoxycarbonyl-D,L-2,4,6-trimethylphenylalanine | 82317-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-D,L-2,4,6-trimethylphenylalanine
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,4,6-trimethylphenylalanine；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoic acid
• CAS: 82317-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: UKMUYHBFWIEQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl-D,L-2,4,6-trimethylphenylalanine 在 吡啶 、 吲哚 、 ethandithiol 、 氢氟酸 、 三氧化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cholecystokinin Heptapeptide Analogues with Multiple Modification in Peptide Chain

  摘要：

  使用固相合成，我们制备了胆囊收缩素片段Boc-CCK-7（Boc-Tyr（SO3- Na+）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2）Ia及其七个类似物Ib - Ih。在类似物Ib和Ic中，分子的羧基末端部分的Met残基被L-或D-Phe Me3替代。在通过L-或D-Phe Me3替代Phe残基的类似物Id和Ie中，Neo被插入到这个Met残基的位置，并且在类似物If和Ig中，除了PheMe3替代羧基末端外，两个Met残基都被Neo替换。这种对Met残基的双重替代也应用于带有编码Phe残基的C-末端的类似物Ih中。

  DOI：

  10.1135/cccc19932761
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氯苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butoxycarbonyl-D,L-2,4,6-trimethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Analogs of [D-Har8]Vasopressin with Di- and Trisubstituted Phenylalanine in Position 2; Synthesis and Some Biological Properties

  摘要：

  四种利尿素类似物，其中非编码氨基酸D-同型精氨酸（位于位置8）和2,6-二取代或2,4,6-三取代的L-或D-苯丙氨酸（位于位置2），通过在p-甲基苯基亚甲基胺树脂上采用固相合成法合成。所有类似物均被发现为子宫收缩素抑制剂，其中体外和体内效果最强的是[D-Phe(2,4,6-triMe)2,D-Har8]利尿素，其pA2值分别为8.1和7.5。它们均具有微乎其微的抗利尿活性，并且是弱的升压抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19932751

文献信息

• Enkephalin analogs
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0136720A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  The invention relates to novel enkephalin analogs of the formula: which are useful as analgesic agents.

  本发明涉及式如下的新型脑啡肽类似物： 可用作镇痛剂。
• N-terminally substituted dipeptide amides No. 2
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0213481A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  This invention encompasses compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R¹ is lower alkoxy or -O-(CH₂)n-phenyl where the phenyl may be optionally substituted with halogen, -NO₂, -CN, -NH₂ or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R² and R³ represent lower alkyl, halogen, lower alkoxy or one of R² or R³ is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, and R⁹ represent hydrogen or lower alkyl, R⁶ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or -(CH₂)m-cycloalkyl wherein m is 1 to 4 and the cycloalkyl has 3 to 8 carbon atoms; R¹⁰ is -(CH₂)p-phenyl wherein p is 1 to 4; and v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L Configuration; w represents an asymmetric carbon when R⁷ and R⁸ are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. This invention also encompasses compounds where R¹ is hydroxy, provided at least one of R⁴, R⁵, R⁶ or R⁹ is lower alkyl. The compounds of this invention are useful analgesic agents.

  本发明包括以下式子的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 R¹ 为低级烷氧基或-O-(CH₂)n-苯基，其中苯基可任选被卤素、-NO₂、-CN、-NH₂ 或低级烷基取代，其中 n 为 1 至 4；R² 和 R³ 代表低级烷基、卤素、低级烷氧基，或 R² 或 R³ 中的一个为氢，另一个为低级烷基、低级烷氧基或卤素；R⁴、R⁵、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 代表氢或低级烷基，R⁶ 代表氢、低级烷基、低级烯基或-(CH₂)m-环烷基，其中 m 为 1 至 4，环烷基具有 3 至 8 个碳原子；R¹⁰ 是-(CH₂)对苯基，其中 p 为 1 至 4；当 R⁷和 R⁸ 不相同时，w 代表不对称碳，它可能是外消旋的或具有 D 或 L 构型。本发明还包括 R¹ 为羟基的化合物，条件是 R⁴、R⁵、R⁶ 或 R⁹ 中至少有一个是低级烷基。本发明的化合物是有用的镇痛剂。
• Synthesis and biological activity of some very hydrophobic superagonist analogs of luteinizing hormone-releasing hormone
  作者：John J. Nestor、Teresa L. Ho、Richard A. Simpson、Bonnie L. Horner、Gordon H. Jones、Georgia I. McRae、Brian H. Vickery

  DOI：10.1021/jm00349a006

  日期：1982.7

  The effect of increased hydrophobicity at position 6 of luteinizing hormone-releasing hormone (LH-RH) has been investigated by the incorporation of a series of 15 very hydrophobic, unnatural D-amino acids at this position. The unnatural amino acids studied can be considered analogues of phenylalanine with carbocyclic aromatic side chains consisting of substituted phenyl (e.g., 2,4,6-trimethylphenyl, p-biphenyl) or polycyclic aromatic (e.g., naphthalene, anthracene) units. When enzymatic resolution (subtilisin Carlsberg) of the most hydrophobic amino acids failed, the racemic amino acids were incorporated, and the diastereomeric LH-RH analogues were resolved by preparative high-performance liquid chromatography. The analogues were synthesized by the solid-phase technique. All of the synthetic compounds were very potent LH-RH superagonists, but [6-(3-(2-naphthyl)-D-alanine)]LH-RH, [6-(3-(2-naphthyl)-D-alanine), 7-(N alpha-methylleucine)]LH-RH and [6-(3-(2,4,6-trimethylphenyl)-D-alanine)]LH-RH appear to be among the most potent LH-RH agonist analogues yet reported when tested in a rat estrus cyclicity suppression assay designed to show the paradoxical antifertility effects of these compounds [ED50 approximately 7 x 10(-8) g; twice daily in saline]. These analogues are twice as potent as [D-Trp6,ProNHEt9]LH-RH in this assay system (i.e., approximately 200 times the potency of LH-RH).
• US4495178A
  申请人：——

  公开号：US4495178A

  公开（公告）日：1985-01-22
• US4603121A
  申请人：——

  公开号：US4603121A

  公开（公告）日：1986-07-29