(S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate | 104196-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2-hydroxy-, ethyl ester, (S)-；ethyl (2S)-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 104196-81-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BHBWGDPROGTKMS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 盐酸 、 phenylacetone monooxygenase from Thermobifida fusca 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的α取代的β-酮酸酯的动态动力学拆分：获得对映纯α-羟基酯

  摘要：

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103348

文献信息

• Bidentate chelation-controlled asymmetric synthesis of α-hydroxy esters based on the glycolate enolate alkylation
  作者：Ju Eun Jung、Hyunsoon Ho、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00031-9

  日期：2000.3

  (S)-[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](4-methoxyphenyl)methanol (4b) has been synthesized and evaluated as a chiral auxiliary for the asymmetric synthesis of α-hydroxy esters based on bidentate chelation-controlled alkylation of glycolate enolate.

  （S）-[（（4 R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]（4-甲氧基苯基）甲醇（4b）已合成并评估为手性助剂，用于α的不对称合成-羟基酸酯基于乙醇酸酯烯酸酯的双齿螯合控制烷基化。
• Spiro asymmetric induction. Synthesis of optically pure .alpha.-hydroxy acid derivatives by alkylation of a chiral glycolate enolate
  作者：William H. Pearson、Minn Chang Cheng

  DOI：10.1021/jo00369a049

  日期：1986.9
• PEARSON W. H.; MINN-CHANG CHENG, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3746-3748
  作者：PEARSON W. H.、 MINN-CHANG CHENG

  DOI：——

  日期：——
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Substituted β-Ketoesters Catalyzed by Baeyer-Villiger Monooxygenases: Access to Enantiopure α-Hydroxy Esters
  作者：Ana Rioz-Martínez、Aníbal Cuetos、Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/anie.201103348

  日期：2011.8.29

  BVMOs make a play: The dynamic kinetic resolution of racemic α‐alkyl‐β‐ketoesters was performed through a selective Baeyer–Villiger oxidation employing different Baeyer–Villiger monooxygenases (BVMOs) in mild basic media. The product diesters were obtained with excellent yields and enantioselectivities, and used as precursors for optically active α‐hydroxy esters.

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。