(S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate | 104196-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2-hydroxy-, ethyl ester, (S)-；ethyl (2S)-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 104196-81-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BHBWGDPROGTKMS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 盐酸 、 phenylacetone monooxygenase from Thermobifida fusca 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl 2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的α取代的β-酮酸酯的动态动力学拆分：获得对映纯α-羟基酯

  摘要：

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103348

文献信息

• Bidentate chelation-controlled asymmetric synthesis of α-hydroxy esters based on the glycolate enolate alkylation
  作者：Ju Eun Jung、Hyunsoon Ho、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00031-9

  日期：2000.3

  (S)-[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](4-methoxyphenyl)methanol (4b) has been synthesized and evaluated as a chiral auxiliary for the asymmetric synthesis of α-hydroxy esters based on bidentate chelation-controlled alkylation of glycolate enolate.

  （S）-[（（4 R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]（4-甲氧基苯基）甲醇（4b）已合成并评估为手性助剂，用于α的不对称合成-羟基酸酯基于乙醇酸酯烯酸酯的双齿螯合控制烷基化。
• Spiro asymmetric induction. Synthesis of optically pure .alpha.-hydroxy acid derivatives by alkylation of a chiral glycolate enolate
  作者：William H. Pearson、Minn Chang Cheng

  DOI：10.1021/jo00369a049

  日期：1986.9
• PEARSON W. H.; MINN-CHANG CHENG, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3746-3748
  作者：PEARSON W. H.、 MINN-CHANG CHENG

  DOI：——

  日期：——