1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracen-4-one | 38393-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracen-4-one
• 英文别名: 1,2-dihydrobenzanthracen-4(3H)-one；3,4-dihydroxy-benzanthracen-1<2H>-one；4'-Keto-1',2',3',4'-tetrahydro-1,2-benzanthracen；2,3-Dihydrobenzanthracen-4(1H)-on；2,3-dihydro-1H-benz[a]anthracen-4-one；2,3-Dihydro-1H-benz[a]anthracen-4-on；2,3-Dihydrotetraphen-4(1H)-one；2,3-dihydro-1H-benzo[a]anthracen-4-one
• CAS: 38393-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: YOMOSCDQUZIDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracen-4-one 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-甲基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  K区芳烃氧化物的溶剂分解：取代基对苯并[a]蒽5,6-氧化物反应的影响

  摘要：

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点

  DOI：

  10.1021/ja00010a036
• 作为产物：
  描述：

  4-(蒽-1-基)-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  844. Friedel-工艺蒽的琥珀酰化。1'-和4'-羟基-1：2-苯并蒽的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004403

文献信息

• Synthesis and mutagenicity of A-ring reduced analogs of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Muthiah N. Inbasekaran、Donald T. Witiak、Karen Barone、John C. Loper

  DOI：10.1021/jm00177a013

  日期：1980.3

  The synthesis and mutagenicity of two derivatives of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA; 1), i.e., 1,2-H2DMBA (4) and 1,2,3,4-H4DMBA (5), are reported. These analogues (4 and 5) represent dihydro and tetrahydro A-ring reduced forms of DMBA, a region in the parent hydrocarbon (1) proposed to be involved in metabolism to the ultimate carcinogen. The synthesis for 4 without isolation of intermediates

  报道了7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA; 1）的两种衍生物，即1,2-H2DMBA（4）和1,2,3,4-H4DMBA（5）的合成和致突变性。这些类似物（4和5）代表DMBA的二氢和四氢A环还原形式，DMBA是母体烃（1）中提议参与最终致癌物代谢的区域。通过与8摩尔当量的CH3Li，HI和NaBH4连续反应，合成4，而无需从1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-4,7,12-三酮（10）的甲苯磺酰isolation中分离中间体代表了这种烃的新颖方法，目前已有足够数量的生物研究用。有趣的是，在存在或不存在针对菌株TA98和TA100的微粒体激活的情况下，这些还原的类似物4和5在Ames测定中均表现出诱变活性。在这些菌株中 DMBA仅在存在S-9馏分时才有活性。在缺乏质粒的菌株TA1537中，在不存在和存在S-9级分的情况下，仅四氢类似物5显示出诱变活性。
• Benzylic oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in aqueous media. A convenient synthesis of aryl ketones and aldehydes
  作者：Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00153a030

  日期：1983.3
• Syntheses of 1'-Methyl- and 4'-Methyl-1,2-benzanthracenes¹
  作者：MELVIN S. NEWMAN、SEI OTSUKA

  DOI：10.1021/jo01100a007

  日期：1958.6
• Synthesis of the isomeric phenols of benz[a]anthracene from benz[a]anthracene
  作者：Peter P. Fu、Cecilia Cortez、K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01338a010

  日期：1979.11
• Synthesis and properties of the vicinal trans dihydrodiols of anthracene, phenanthrene, and benzo[a]anthracene
  作者：Roland E. Lehr、Maria Schaefer-Ridder、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00424a036

  日期：1977.3