4-(蒽-1-基)-4-氧代丁酸 | 72648-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 4-(蒽-1-基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(anthracen-1-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: β-(1-anthroyl)propionic acid；4-[1]anthryl-4-oxo-butyric acid；4-[1]Anthryl-4-oxo-buttersaeure；4-anthracen-1-yl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 72648-39-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KADJXIWGZXQPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  546.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(蒽-1-基)-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  844. Friedel-工艺蒽的琥珀酰化。1'-和4'-羟基-1：2-苯并蒽的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004403
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 蒽 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-(蒽-1-基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  A-环还原的7,12-二甲基苯并[a]蒽的类似物的合成和诱变性。

  摘要：

  报道了7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA; 1）的两种衍生物，即1,2-H2DMBA（4）和1,2,3,4-H4DMBA（5）的合成和致突变性。这些类似物（4和5）代表DMBA的二氢和四氢A环还原形式，DMBA是母体烃（1）中提议参与最终致癌物代谢的区域。通过与8摩尔当量的CH3Li，HI和NaBH4连续反应，合成4，而无需从1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-4,7,12-三酮（10）的甲苯磺酰isolation中分离中间体代表了这种烃的新颖方法，目前已有足够数量的生物研究用。有趣的是，在存在或不存在针对菌株TA98和TA100的微粒体激活的情况下，这些还原的类似物4和5在Ames测定中均表现出诱变活性。在这些菌株中 DMBA仅在存在S-9馏分时才有活性。在缺乏质粒的菌株TA1537中，在不存在和存在S-9级分的情况下，仅四氢类似物5显示出诱变活性。

  DOI：

  10.1021/jm00177a013

文献信息

• Synthesis, characterization and structural aspects of new haptens for PAHs
  作者：Yi Li、Mingming Yang、Yuanyuan Liu、Rongqing Wei、Xiaoning Liu、Fangshi Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.12.023

  日期：2011.2

  Two new haptens for PAHs, 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanoic acid (I) and 4-(anthracen-1-yl)-4-oxobutanoic acid (II), were synthesized and confirmed by elemental analysis, IR. and H-1 NMR. Single crystal X-ray structure showed that compound I crystallizes in the triclinic crystal system (space group = P-1). A classic hydrogen bonded dimer is formed by the carboxylic acid group from two molecules. The R-2(2) (8) graph-set motif links the molecules into pairs around inversion centers in the unit cell. The O-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonded interactions involving these pairs are very strong and stabilize molecular packing of these dimers into a unique assembly. Compound II crystallizes in the Monoclinic crystal system (space group = P21/c). Similarly to compound I, a classic hydrogen bonded dimer is formed by the carboxylic acid group from two molecules. The R-2(2) (8) graph-set motif links the molecules into pairs around inversion centers in the unit cell. Besides, an intramolecular hydrogen bonding causes the formation of a planar six-membered ring, which is also coplanar with the adjacent anthracene ring. The geometries of the corresponding parts of the haptens are almost the same as those of naphthalene and anthracene. Ab initio Hartree-Fock computational calculation provided the supports that the size, shape (geometry) and electronic properties at the corresponding parts of the haptens did not change significantly, compared to those of naphthalene and anthracene. The haptens were coupled with bovine serum albumin (BSA) to make antigents. The coupling ratio of I-BSA was 1:20, and II-BSA 1:37, respectively. These results showed that the new haptens could be used to induce specific antibodies for PAHs. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bergmann; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1243
  作者：Bergmann、Weizmann

  DOI：——

  日期：——
• 105. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XVII. Completion of the synthesis of the twelve monomethyl-1 : 2-benzanthracenes
  作者：J. W. Cook、A. M. Robinson

  DOI：10.1039/jr9380000505

  日期：——
• CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. III.¹ PERI-SUCCINOYLACENAPHTHENE
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01350a030

  日期：1932.11
• INBASEKARAN M. N.; WITIAK D. T.; BARONE K.; LOPER J. C., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 3, 278-281
  作者：INBASEKARAN M. N.、 WITIAK D. T.、 BARONE K.、 LOPER J. C.

  DOI：——

  日期：——