环丁砜 | 126-33-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 环丁砜
• 中文别名: 二氧化噻吩烷；四氢噻吩砜；噻吩烷砜；四氢噻吩-1,1-二氧化物；四氢噻酚砜；1,1-二氧四氢噻吩；四亚甲基砜；无水环丁砜
• 英文名称: sulfolane
• 英文别名: thiolane sulfone；sulfolan；tetramethylene sulfone；tetrahydrothiophene 1,1-dioxide；TMS；thiolane 1,1-dioxide
• CAS: 126-33-0
• 化学式: C₄H₈O₂S
• mdl: MFCD00005484
• 分子量: 120.172
• InChiKey: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-26 °C (lit.)
• 沸点：
  104 °C/0.2 mmHg (lit.) 285 °C (lit.)
• 密度：
  1.261 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.2 (vs air)
• 闪点：
  330 °F
• 溶解度：
  >=100g/l可溶
• 介电常数：
  44.0
• LogP：
  0 at 20℃
• 物理描述：
  Sulfolane is a colorless oily liquid with a weak oily odor. Solidifies (freezing point is 79° F) and sinks on first contact with water, then mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  White or creamy white, crystalline powder
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Slightly bitter taste
• 蒸汽压力：
  0.0062 mm Hg at 27.6 °C /Extrapolated/
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /sulfur oxide/.
• 粘度：
  10.34 centipoises at 30 °C
• 燃烧热：
  -9,500 Btu/lb= -5,300 Cal/g
• 表面张力：
  35.5 dyn/cm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.481 at 30 °C/D
• 稳定性/保质期：
  化学性质：热稳定性好，在220℃以上加热5小时仅有2%发生分解生成二氧化硫，对酸和碱稳定，加热到沸点附近不会分解，可与氯反应，并能与钴和硼的化合物形成络合物。 本品毒性较低，一般动物经口LD₅₀为0.73～9.4 g/kg。若溅及皮肤，可用清水冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

当通过腹膜内给药时，磺酰胺既以原形也存在为3-羟基磺酰胺的形式被排出。

When administered intraperitoneally, sulfolane is excreted both unchanged and as 3-hydroxysulfolane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 12,000 mg/m³/4h

LC50 (rat) > 12,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

口服或注射给啮齿类动物后，苏醒作用与美达唑的苏醒作用几乎相加。与苯巴比妥同时注射时，它在小鼠中减少了苯巴比妥的睡眠时间，但在给药前1小时增加时间。

After oral or parenteral admin to rodents, analeptic effects of sulfolane were nearly additive with those of metrazol. When injected simultaneously with phenobarbital, it decr phenobarbital sleeping time in mice, but incr time when admin 1 hr before.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

接受240-300 mg/kg 硫环唑的大鼠，在照射前20分钟通过腹腔注射，在受到300-900拉德伽马射线照射后，其骨髓有核细胞数量是对照组的三倍。而接受120-240 mg/kg 的小鼠则显示出是对照组的两倍。

Rats receiving sulfolane at 240-300 mg/kg, ip, 20 min before irradiation showed 3 times as many bone marrow karyocytes as did control animals after receiving 300-900 rads gamma-irradiation. Mice receiving 120-240 mg/kg showed twice as many as controls.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

被胃肠道的快速且完全吸收。轻松通过血脑屏障。尿液和粪便的消除时间分别为36.5小时和59小时。磺酰被血液快速吸收并通过尿液排出。主要以3-羟基磺酰形式排出，一些未经改变的磺酰也排出，后者随着口服剂量的增加而增加。

Absorbed rapidly and completely by the gastrointestinal tract. Passed easily through the blood-brain barrier. ...Urine and fecal elimination /times/ were 36.5 and 59 hours respectively. ...Sulfolane is rapidly absorbed by the blood and excreted in urine. ...Excreted mainly as 3-hydroxysulfolane, with some unchanged sulfolane, the percentage of the latter increasing with increasing oral doses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经腹膜内给药时，磺酰胺既以原形排出，也以3-羟基磺酰胺的形式排出。

When administered intraperitoneally, sulfolane is excreted both unchanged and as 3-hydroxysulfolane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XN0700000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P202,P201,P264,P280,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330,P405
• 危险性描述：
  H302,H320,H361
• 储存条件：
  采用镀锌铁桶包装，并在常温和低温条件下存储。按照一般化学品的规定进行运输和储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	环丁砜
化学品英文名称：	Sulfolane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	126-33-0
分子式：	无资料
分子量：	无资料

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：环丁砜

有害物成分 含量 CAS No. 环丁砜 100 126-33-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	无资料
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性，可致人体灼伤

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	166
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

无资料

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	27.4-27.8
沸点(℃)：	285
相对密度(水=1)：	1.26
相对蒸气密度(空气=1)：	4.2
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	166
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	无资料
分子量：	无资料
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，可混溶于丙酮、苯等。
主要用途：	主要用作液 -汽萃取的选择性溶剂, 在石化工业上用作萃取芳烃的溶剂, 在合成氨工业上用于脱除原料气中硫化氢、有机硫和二氧化碳

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	无资料
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1500～2200 mg/kg(小鼠经口)；2200～2700 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅰ
包装方法：	无资料
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月15日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

简介

环丁砜溶剂对芳烃具有较高的溶解能力，良好的选择性，热稳定性好，蒸汽压低，毒性小且不腐蚀碳钢等特点。因此，环丁砜抽提技术已成为目前世界上应用最广泛的芳烃抽提技术。

化学性质

环丁砜是一种无色无味的固体，在27~28℃时会熔化成无色透明的液体。它可以与水、混合二甲苯、甲硫醇和乙硫醇混溶，同时也能溶解于芳烃及醇类中。

用途 主要应用

环丁砜是一种溶解力强、选择性好的极性溶剂，大部分有机化合物与聚合物能与其混溶或完全溶解。它主要用作芳烃抽提的萃取剂、聚合物纺丝或浇膜溶剂；用于天然气及合成气、炼厂气的净化、合成气脱硫，以及橡胶和塑料的溶剂等。

此外，环丁砜还可用于纺织印染工业作为助剂，可使色彩鲜明、光亮。它对芳烃具有较高的溶解能力，良好的选择性，热稳定性好，蒸汽压低，毒性小且不腐蚀碳钢的特点，使其成为世界上最广泛应用的芳烃抽提技术之一。

其他应用

环丁砜用于天然气净化脱硫、重整生成油的芳烃抽提以及氢气中的二氧化碳、硫化氢及有机硫等杂质的去除。

生产方法

环丁砜的生产以丁二烯和二氧化硫为原料，在对苯二酚甲醇溶液存在下，于耐压反应器中加热（100-110℃）合成环丁烯砜甲醇溶液。经过分馏后，精制的环丁烯砜在含镍催化剂的存在下加氢转化为环丁砜，再经气液分离、分馏即可得到成品。

原料消耗定额为：丁二烯（＞99%）654kg/t、二氧化硫（＞97%）909kg/t、铝镍催化剂（Ni 45-50%）71kg/t、液体氢氧化钠110kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁砜 在 氢氟酸 作用下， 反应 120.0h， 以37%的产率得到全氟丁基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  全氟烷磺酰亚胺及其锂盐：中间体和目标化合物的合成与表征

  摘要：

  自1970年代初以来，帕多瓦大学氟化学实验室在ECF工艺方面已有广泛的经验和发展：已经获得了几类全氟化的惰性和功能化合物，特别是全氟杂环化合物和全氟化的酸性氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.003
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 在 双氧水 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到环丁砜
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 / PEG-SO 3 H作为非均相且可磁回收的纳米催化剂，用于将硫化物氧化为砜或亚砜

  摘要：

  我们在下面介绍一种磺化-聚乙二醇涂层的Fe 3 O 4纳米复合材料（Fe 3 O 4 / PEG-SO 3 H），它是一种非常有效的生态纳米催化剂，用于在溶剂中将硫化物选择性氧化为亚砜或砜，并具有出色的收率。游离条件，采用30％的过氧化氢作为氧化剂。在不改变所需特性的情况下，许多含有醇，酯和醛官能团的硫化物被有效地和选择性地氧化。磁性纳米催化剂（Fe 3 O 4 / PEG-SO 3H）可以通过使用外部磁性工具方便快捷地回收，并循环使用10多次以上，而不会显着降低其催化性能。

  DOI：

  10.1039/c7nj02513k
• 作为试剂：
  描述：

  4-(三氟甲基)-1H-咪唑 、 2-(Chloromethyl)-6-(difluoromethoxy)pyridine 在 环丁砜 、 potassium carbonate 作用下， 以17 %的产率得到2-(difluoromethoxy)-6-[[4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  HERBICIDAL IMIDAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein Q, R1, R2, R3and m are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I) and to the use of compounds of Formula (I) for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  公开号：

  WO2024149675A1

文献信息

• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Oxidation of Organic Compounds by Potassium Permanganate Supported on Montmorillonite K10
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir、Donald G. Lee

  DOI：10.1081/scc-200031039

  日期：2004.1.1

  Abstract The oxidation of organic compounds by potassium permanganate supported on Montmorillonite K10 has been studied under solvent‐free conditions and the results compared with those from corresponding reactions where the reductants are dissolved in methylene chloride. Under both sets of conditions, primary benzylic and secondary alcohols are converted to aldehydes and ketones respectively, sulfides

  摘要 在无溶剂条件下研究了负载在蒙脱石 K10 上的高锰酸钾氧化有机化合物，并将结果与​​还原剂溶解在二氯甲烷中的相应反应的结果进行了比较。在两组条件下，伯醇和仲醇分别转化为醛和酮，硫化物被氧化为砜，硫醇进行氧化偶联得到二硫化物。令人惊讶的是，无溶剂条件下的反应时间比还原剂溶解在溶剂中时观察到的时间短。
• Iron-Catalyzed C(sp3)–H Alkylation through Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Tomislav Rovis、Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy

  DOI：10.1055/s-0040-1720388

  日期：2021.10

  FeCl3-catalyzed alkylation of nonactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates chlorine radicals that then preferentially abstract hydrogen atoms from electron-rich C(sp3)–H bonds distal to electron-withdrawing functional groups. The resultant alkyl radicals are trapped by electron-deficient olefins, and the catalytic cycle is closed by Fe(II) recombination

  我们报告了 FeCl 3催化的未活化 C(sp 3 )-H 键的烷基化。铁中心的光诱导配体到金属的电荷转移会产生氯自由基，然后优先从吸电子官能团远端的富电子 C(sp 3 )-H 键中提取氢原子。生成的烷基自由基被缺电子烯烃捕获，催化循环通过 Fe(II) 重组和原脱金属作用关闭。
• Mono- and dinuclear complexes of sulfones with the tetrachlorides of group 4
  作者：Paolo Biagini、Fausto Calderazzo、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni、Stefano Ramello、Mario Salvalaggio、Roberto Santi、Silvia Spera

  DOI：10.1039/b405871b

  日期：——

  The reactions of dialkyl sulfones [R2SO2: R = Me (a), Et (b), Ph (c), R2 = –(CH2)4– (d)] with the metal tetrachlorides of Group 4 [MCl4: M = Ti (1), Zr(2), Hf (3)] give different products mainly depending on the sulfone/M molar ratio. Compounds of formula [M2Cl8(R2SO2)2] [M = Ti, R2 = –(CH2)4– (1d); M = Zr, R = Et (2b), R = Ph (2c)] and [MCl4(R2SO2)2] (sulfone/M = 2) [M = Ti, R = Me (1aa); M = Zr,

  二烷基砜[R 2 SO 2：R = Me（a），Et（b），Ph（c），R 2 =-（CH 2）4-（d）]与第4族金属四氯化物的反应MCl 4：M = Ti（1），Zr（2），Hf（3）]给出不同的产物，主要取决于砜/ M摩尔比。式[M 2 Cl 8（R 2 SO 2）2 ]的化合物[M = Ti，R 2 =-（CH 2）4-（1d）；M = Zr，R = Et（2b），R = Ph（2c）]和[MCl 4（R 2 SO 2）2 ]（砜/ M = 2）[M = Ti，R = Me（1aa）；M = Zr，R = Me（2aa），R = Ph（2cc），R 2 = –（CH 2）4 –（2dd）；M = Hf，R = Me（3aa），R 2 = –（CH 2）4 –（3dd）]。经过X射线衍射方法双核钛和锆加合物，钛[Ti 2氯8（μ-sulfolane- Ö，ö '）2 ]（图1D）和[Zr的2氯8（μ-PH
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。

表征谱图