四甲基亚砜 | 1600-44-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 四甲基亚砜
• 中文别名: 丁撑亚砜；四亚甲基亚砜；四甲撑亚砜；四甲(基)撑亚砜；四次甲基亚砜；四甲基亚砜(环丁
• 英文名称: 1-oxothiolane
• 英文别名: Tetramethylene sulfoxide；tetrahydrothiophene 1-oxide；thiolane 1-oxide
• CAS: 1600-44-8
• 化学式: C₄H₈OS
• 分子量: 104.173
• InChiKey: ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235-237 °C(lit.)
• 密度：
  1.158 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  5.6（25℃）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• RTECS号：
  XN0830000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

四亚甲基亚砜 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetramethylene Sulfoxide
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四亚甲基亚砜
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1600-44-8
俗名： Tetrahydrothiophene 1-Oxide
分子式： C4H8OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
四亚甲基亚砜 修改号码：4

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 107 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.18
溶解度： 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:3500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XN0830000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：61596
四亚甲基亚砜 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD50：1000毫克/公斤
  • 腹腔（小鼠）LD50：3500毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火可燃
• 遇热分解产生有毒的二氧化硫气体

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与食品和氧化剂分开储运

灭火剂：

• 干粉
• 二氧化碳
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基亚砜 在 三聚氯氰 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以96%的产率得到四氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯作为硫化物的氧化和亚砜的脱氧的促进剂

  摘要：

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.073
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 在 双氧水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到四甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  FesO3磁性纳米颗粒上负载的三氨基甲烷-钴配合物，是硫化物氧化和CS偶联反应的有效可回收纳米催化剂

  摘要：

  在这项工作中，三氨基甲烷-钴络合物固定在Fe 3 O 4的表面上通过简单且廉价的程序成功制备了磁性纳米颗粒。所制备的纳米催化剂被认为是在绿色条件下用于氧化和合成硫化物的坚固，清洁的纳米反应器催化剂。这种环保型非均相催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱，X射线衍射法，能量色散X射线光谱法，电感耦合等离子体原子发射光谱法，热重分析，振动样品磁力分析法，X射线作图，扫描电子显微镜和透射电子显微镜技术。使用绿色介质，易于分离和后处理，纳米催化剂的优异可重复使用性以及较短的反应时间是该方法的一些突出优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.5260
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 四甲基亚砜 、 正丁基锂 、 phenyltribromosilane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氟苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)‐3‐((R)‐3‐bromo‐3‐(4‐chlorophenyl)propanoyl)‐4‐(tert‐butyl)oxazolidin‐2‐one 、
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱激活下的亲核性卤素-迈克尔加成†

  摘要：

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。

  DOI：

  10.1039/c9cc07068k

文献信息

• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Fe₃ O₄ @S-ABENZ@VO: Magnetically separable nanocatalyst for the efficient, selective and mild oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Somaieh Rezaei、Arash Ghorbani-Choghamarani、Rashid Badri、Ahmad Nikseresht

  DOI：10.1002/aoc.3948

  日期：2018.1

  Oxovanadium(IV) immobilized on Fe3O4@S‐ABEN is reported as a highly efficient nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols (using H2O2 as green oxidant), the products of which are obtained in high to excellent yields. The products can be separated by a simple extraction with organic solvent and the catalyst is highly efficient, especially in terms of selectivity of desired product

  据报道，固定在Fe 3 O 4 @ S-ABEN上的氧钒（IV）是一种高效的纳米催化剂，可用于硫化物的氧化和硫醇的氧化偶联（使用H 2 O 2作为绿色氧化剂），其产物可在高浓度下获得。高产。可以通过用有机溶剂的简单萃取来分离产物，并且该催化剂是高效的，特别是在所需产物的选择性方面。催化体系可以循环使用，而不会明显降低催化活性。
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Preparation and characterization of Cu (II) Schiff base complex functionalized boehmite nanoparticles and its application as an effective catalyst for oxidation of sulfides and thiols
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Hadis Afshar Hezarkhani

  DOI：10.1002/aoc.5262

  日期：2020.1

  The synthesis, characterization, and evaluation of a Schiff base Cu (II) complex functionalized boehmite nanoparticles (Cu‐complex‐boehmite) as a new catalyst for oxidation of sulfides and thiols in the presence of hydrogen peroxide with complete selectivity and high conversion under solvent‐free and mild reaction conditions were reported. Characterization of the catalyst was performed with various

  Schiff碱铜（II）络合功能化勃姆石纳米颗粒（Cu-络合物-勃姆石）的合成，表征和评估，该催化剂是在过氧化氢存在下硫化物和硫醇氧化的新型催化剂，具有完全选择性和在溶剂中的高转化率据报道无和温和的反应条件。用各种物理化学方法进行催化剂的表征。根据活性和可重复使用性评估了这种有效的催化剂。它显示出高催化活性，良好的可回收性和可重复使用性，并以高收率和较短的反应时间提供了相应的产物。此外，它还显示出显着的优势，例如操作简单，性质多样，易于加工，并且可以使用至少八次，而不会显着降低其活性。

表征谱图