四氢噻吩二醇 | 3976-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 四氢噻吩二醇
• 英文名称: meso-thiolane-3,4-diol
• 英文别名: cis-3,4-Dihydroxythiolane；(3S,4R)-thiolane-3,4-diol
• CAS: 3976-75-8
• 化学式: C₄H₈O₂S
• 分子量: 120.172
• InChiKey: WONPWMKTZAPWSP-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  241.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩二醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到cis-tetrahydrothiophen-3,4-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-1,4-dideoxy-1,4-thioerythritol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到四氢噻吩二醇
  参考文献：
  名称：

  通过环硫代碳酸酯作为中间体，可合成某些糖醇或糖衍生物的单或双烯丙基卤代硫醇碳酸盐。

  摘要：

  我们在本文中描述了通过与通常使用的烯丙基卤而不是甲基碘反应，经由环状硫代碳酸酯官能团扩展1,2或1,3-二醇的卤化。这项研究是在常规加热和无微波溶剂的条件下，使用某些糖醇，硫代脱水醛糖醇和醛糖衍生物成功进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.018

文献信息

• Monoallylation of 1,2-Diols by Pd/Sn Bimetallic Catalysis
  作者：Masami Kuriyama、Tsubasa Takeichi、Masaaki Ito、Noritsugu Yamasaki、Ryota Yamamura、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102709

  日期：2012.2.27

  Efficient and mild: The selective monoallylation of 1,2‐diols was successfully developed with Pd/Sn bimetallic catalysis in good to excellent yields. This process was carried out with high substrate tolerance under mild conditions (see scheme). The catalyst system achieved the quite high chemoselectivity even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and mono‐ol.

  高效且温和：通过Pd / Sn双金属催化成功地开发了1,2-二醇的选择性单烯丙基化，收率良好至极佳。该过程在温和条件下以较高的基材耐受性进行（参见方案）。即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，该催化剂体系也实现了很高的化学选择性。
• 3-Heteraglutaraldehydes. Part III. The 1,2-dithian-4,5-diols and tetra-hydrothiophen-3,4-diols and their oxidation by periodate
  作者：Joan E. McCormick、R. S. McElhinney

  DOI：10.1039/p19720002795

  日期：——

  Tris(dimethylamino)phosphine abstracted sulphur from the trans-thiolsulphinate yielding a contracted ring (sulphoxide), whereas tributylphosphine regenerated disulphide by deoxygenation. The dithiandiols reacted readily with Chloramine-T; the trans-compound afforded two isomeric bicyclic sulphenate ester derivatives. Periodate oxidised the tetrahydrothiophendiols to either 3-thia-glutaraldehyde or its 3-oxide

  通过改进的方法制备了标题二醇的两种异构体。二噻吩二醇的二乙酸酯容易被氧化成稳定的结晶硫代硫代磺酸盐，而难于硫代硫代磺酸盐。通过硫醇与硫代硫酸盐的反应形成双二硫化物。三（二甲氨基）膦从反式硫代硫酸盐中提取硫，产生缩合环（亚砜），而三丁基膦则通过脱氧再生二硫化物。二硫代二醇容易与氯胺-T反应。该反式-化合物提供了两种异构的双环亚磺酸酯衍生物。高碘酸盐将四氢噻吩二醇氧化为3-硫杂-戊二醛或其3-氧化物，而二硫杂二醇氧化为3,4-二硫杂-己二醛。将氧化速率与其他环状邻位二醇的氧化速率进行了比较。制备了许多衍生物。
• A novel method for the synthesis of 4′-thiopyrimidine nucleosides using hypervalent iodine compounds
  作者：Naozumi Nishizono、Ryosuke Baba、Chika Nakamura、Kazuaki Oda、Minoru Machida

  DOI：10.1039/b305644a

  日期：——

  silylated pyrimidine nucleobase using a hypervalent iodine reagent were investigated. The reaction of silylated uracil with cyclic sulfide 12 using PhI=O gave the desired beta-anomer 14 in moderate yield. 4'-Thiouridine (22) was obtained by deprotection of 14.

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。
• Nucleosides and nucleotides. 189. Investigation of the stereoselective coupling of thymine with meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide derivatives via the Pummerer reaction
  作者：Takashi Naka、Naozumi Nishizono、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01287-3

  日期：1999.8

  We investigated the stereoselective coupling of thymine with sulfoxides derived from meso-thiolane-3,4-diol via the Pummerer reaction. The introduction of 2,4-dimethoxybenzoyl groups to the hydroxyl groups of meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide was effective to afford (2R∗, 3R∗, 4S∗)-1-[3,4-di-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)thiolane-3,4-diol-2-yl]thymine stereoselectively.

  我们研究了胸腺嘧啶的立体选择性耦合与衍生自亚砜内消旋-thiolane -3,4-二醇经由Pummerer重反应。到的羟基基团的引入2,4-二甲氧基苯甲酰基团的内消旋-thiolane -3,4-二醇-1-氧化物是有效的，得到（2 - [R *，3 - [R *，4小号* ）-1- [3，立体选择性地有4-二-O-（2，4-二甲氧基苯甲酰基）硫杂环戊烷-3，4-二醇-2-基]胸腺嘧啶。
• Towards crystal engineering of solid-state polymerization in dibromothiophenes
  作者：Marc Lepeltier、Jonathan Hiltz、Tobias Lockwood、Francine Bélanger-Gariépy、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/b822997j

  日期：——

  Three new dibromothiophene monomers for solid-state polymerization have been synthesized and their solid-state structure was studied by X-ray crystallography. The substituents in the thiophene ring are introduced to induce an anti-orientation of the monomer to resemble the s-trans structure of the polythiophene. The details of the solid-state packing of the new monomers are compared to those of the previously studied 2,5-dibromo(3,4-ethylenedioxythiophene) and related to their reactivity and to the conductivity of the resulting polymers. The same polymers have also been prepared by electrooxidative polymerization on the surface of an electrode.

  我们合成了三种用于固态聚合的新型二溴噻吩单体，并通过 X 射线晶体学研究了它们的固态结构。在噻吩环中引入取代基是为了诱导单体反取向，使其类似于聚噻吩的 s-trans 结构。新单体固态填料的细节与之前研究的 2,5-二溴(3,4-亚乙二氧基噻吩)单体进行了比较，并将其与反应活性和所制聚合物的导电性联系起来。同样的聚合物也是通过在电极表面进行电氧化聚合制备的。