四氢-2-噻吩羧酸 | 19418-11-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 四氢-2-噻吩羧酸
• 中文别名: 四氢噻吩-2-甲酸；四氢噻吩-2-羧酸
• 英文名称: (+)-Tetrahydrothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: tetrahydrothiophene-2-carboxylic acid；Tetrahydrothiohene-2-carboxylic acid；thiaproline；tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid；Tetrahydro-thiophen-2-carbonsaeure；2-tetrahydrothiophenecarboxylic acid；thiolane-2-carboxylic acid
• CAS: 19418-11-2
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: MZOYMQRKTJRHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  291.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-噻吩羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以81%的产率得到tetrahydrothiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Spiro Derivatives of Tetrahydrothiophene. Synthesis of the Quinolizidine <3-spiro-2′> tetrahydrothiophene System Using Solid/Liquid or Liquid/Liquid Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  4-氧代八氢喹啉<3-螺-2'>四氢噻吩1',1'-二氧化物可以通过两条独立的途径从2-氰基四氢噻吩合成，两者均使用相转移催化：第一条途径涉及在PTC条件下对2-氰基四氢噻吩进行烷基化，第二条途径则是使用2-氯乙基哌啶与2-氯羰基四氢噻吩进行N-酰化，最后在PTC条件下进行环烷基化。得到两个螺旋化合物的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33430
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 sodium amalgam 、 alkaline permanganate 作用下， 生成 四氢-2-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ernst, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Synthesis, microbiological evaluation and structure activity relationship analysis of linezolid analogues with different C5-acylamino substituents
  作者：Christos Matsingos、Taha Al-Adhami、Shirin Jamshidi、Charlotte Hind、Melanie Clifford、J. Mark Sutton、Khondaker Miraz Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116397

  日期：2021.11

  their efforts to develop new antibiotics by modifying existing antibiotic classes. We studied the SAR of the C5-acylaminomethyl moiety of the linezolid, an oxazolidinone antibiotic, by synthesizing 25 compounds containing various aromatic, heteroaromatic and aliphatic substitutions. Our findings suggest that this position is highly important for the function of this antibiotic class, since only smaller

  抗生素耐药性和缺乏新的抗生素来治疗耐多药 (MDR) 细菌是一个重大的公共卫生问题。存在一个发现空白，临床开发中的新型抗生素管道几乎是空的。因此，了解当前化学类别的结构活性关系 (SAR) 非常重要，因为这可以帮助药物发现社区通过修改现有抗生素类别来开发新抗生素。我们通过合成 25 种含有各种芳香族、杂芳香族和脂肪族取代的化合物，研究了利奈唑胺（一种恶唑烷酮类抗生素）的 C5-酰基氨基甲基部分的 SAR。我们的研究结果表明，这个位置对于这类抗生素的功能非常重要，因为与利奈唑胺相比，只有较小的非极性片段在该位置被耐受，而较大和极性的片段导致活性降低。我们的发现使我们围绕利奈唑胺的 C5-酰基氨基甲基部分构建了结构活性关系，这为恶唑烷酮类抗生素的功能提供了有价值的见解。
• Early Development Scale-Up of a Novel CXCR Antagonist: Focus on Racemic and Stereoselective Routes of a Key Intermediate
  作者：Samuel Tabet、Nicolas Rodeville、Arnaud Mathieu、Catherine Raffin、Corinne Millois-Barbuis、Branislav Musicki、Franck Muller、Thibaud Gerfaud、Jean-Guy Boiteau、Isabelle Cardinaud

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00325

  日期：2017.12.15

  Efforts toward a convenient and scalable process for the synthesis of a novel CXCR antagonist 1 are described, with a specific focus on a chiral key intermediate. Two generations of a racemic route have been developed for short-term deliveries, and a stereoselective process has been devised for longer term plans. Key steps involved an enzymatic resolution of racemic tetrahydrothiophene-2-carboxylic

  描述了对合成新型CXCR拮抗剂1的方便且可扩展的方法的努力，特别着重于手性关键中间体。已经开发出两代外消旋路线用于短期交付，并且已经为长期计划设计了立体选择过程。关键步骤涉及外消旋四氢噻吩-2-羧酸的酶促拆分，以建立（2 R）立体中心，在氮气流下温和有效地制备位阻亚氨嘧啶，及其立体选择性还原以建立（1 S）胺立体中心。对于外消旋方法，该过程已扩大到几千克规模，而立体选择性路线已在多克规模上得到证明。
• NOVEL DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED DISEASES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140296254A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Disubstituted 3,4-diamino-3-cyclobutene-1,2-dione compounds are described that correspond to general formula (I). Also described, are pharmaceutical compositions that include these compounds and methods of using these compounds and compositions for the treatment of chemokine-mediated diseases.

  描述了符合一般式(I)的二取代3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗趋化因子介导的疾病的方法。
• [EN] 4-PHENYLPIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] 4-PHÉNYLPIPÉRIDINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152013A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a compound having the structure: (structurally represented) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF3 or C1-C4 alkyl; R6 is H, OH, or halogen; B is a substituted or unsubstituted heterobicycle, pyridazine, pyrazole, pyrazine, thiadiazole, or triazole, wherein the heterobicycle is other than chloro substituted indole; and the pyrazole, when substituted, is substituted with other than trifluoromethyl, or a pharmaceutically acceptable salt theref.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：(结构表示)其中R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为H、卤素、CF3或C1-C4烷基；R6为H、OH或卤素；B为取代或未取代的杂环、吡啶并[1,2-a]嘧啶、吡唑并[1,2-a]嘧啶、噻二唑或三唑，其中该杂环不是氯取代的吲哚；当取代时，吡唑除三氟甲基外还取代其他官能团，或其药学上可接受的盐。

表征谱图