乙基四氢-3-噻吩羧酸酯 | 89941-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 乙基四氢-3-噻吩羧酸酯
• 英文名称: 3-Carboethoxy tetrahydrothiophene
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-tetrahydrothiophen；tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl tetrahydrothiophene-3-carboxylate；ethyl thiolane-3-carboxylate
• CAS: 89941-46-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: WEOXCAWRGOYRDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-benzoylthioxyethyl)acrylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到乙基四氢-3-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有硫官能度的多官能锌和铜有机金属的制备和反应性

  摘要：

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88872-4

文献信息

• Generation of thiocarbonyl ylides with release of disiloxane from bis(trimethylsilylmethyl) sulfoxides
  作者：Masahiro Aono、Chiaki Hyodo、Yoshiyasu Terao、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84905-9

  日期：1986.1

  A novel and general method for generation of thiocarbonyl ylide by release of disiloxane from bis(trimethylsilylmethyl) sulfoxide (1) has been found. This method was also demonstrated for generation of aliphatic and aromatic thioaldehyde S-methylide.

  已经发现了通过从双（三甲基甲硅烷基甲基）亚砜（1）中释放二硅氧烷来产生硫代羰基内酯的新颖且通用的方法。还证明了该方法用于产生脂族和芳族硫醛S-甲基化物。
• AONO MASAHIRO; HYODO CHIAKI; TERAO YOSHIYASU; ACHIWA KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 4039-4042
  作者：AONO MASAHIRO、 HYODO CHIAKI、 TERAO YOSHIYASU、 ACHIWA KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactivity of Polyfunctional Zinc and Copper Organometallics Bearing Sulfur Functionalities
  作者：S. Achyutha Rao、Tso-Sheng Chou、Ioana Schipor、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88872-4

  日期：1992.1

  phenyl sulfides 6 were found to insert zinc dust in THF under very mild conditions (10–25 °C, 0.5–2 h) leading to zinc α-thioorganometallics. After a transmetallation with CuCN·2 LiCl, the corresponding copper reagents 8 and 7 reacted with various electrophiles (1-haloalkynes, aldehydes, enones, acyl chlorides, allylic halides, trialkyltin halides) affording polyfunctional thioesters and sulfides of type

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。