beta-乙基-beta-甲基-硫代丁内酯 | 103620-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: beta-乙基-beta-甲基-硫代丁内酯
• 英文名称: β-ethyl-β-methyl-γ-thiobutyrolactone
• 英文别名: 4-Ethyl-4-methylthiolan-2-one
• CAS: 103620-94-6
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: DBJZKORTGULUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-ethyl-β-methyl-γ-butyrolactone 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 beta-乙基-beta-甲基-硫代丁内酯
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的巯基，巯基和二硫代γ-丁内酯：新型惊厥剂和抗惊厥剂。

  摘要：

  由α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯，β-乙基-β-甲基-γ-丁内酯和α，α，β，β-β-四甲基-γ-丁内酯制备了一系列含硫同类物。潜在的神经药物。用苄基硫醇盐阴离子处理内酯以形成4-（苄基硫基）丁酸，其在用三氟乙酸处理后环化以产生硫代内酯。硫代内酯和二硫代内酯分别通过用Lawesson试剂或五硫化二磷处理相应的内酯来制备。正如以前对内酯所观察到的那样，β-取代的和α，β-取代的同类物是强效惊厥剂，可引起小鼠全身性阵挛性和强直性癫痫发作。α-取代的同类物可有效抑制戊四氮诱导的小鼠癫痫发作。与同类α-乙基-α-甲基-γ-丁内酯相比，α-乙基-α-甲基硫代-γ-丁内酯显示出更高的功效，此外，它还可以最大程度地防止电击发作。在任何情况下，惊厥剂都不会通过硫换氧而转变为抗惊厥剂，反之亦然。

  DOI：

  10.1021/jm00160a032

文献信息

• Synthesis and structure-activity studies of alkyl-substituted .gamma.-butyrolactones and .gamma.-thiobutyrolactones: ligands for the picrotoxin receptor
  作者：Daniel J. Canney、Katherine D. Holland、Jeffrey A. Levine、Ann C. McKeon、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00108a034

  日期：1991.4

  alpha-substituted anticonvulsant to become a convulsant. In general, sulfur for oxygen heteroatom substitution in the alpha-substituted lactones resulted in improved anticonvulsant potency and spectrum of activity. Binding of these compounds to the picrotoxin site of the GABA receptor complex was demonstrated with a [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate radioligand binding assay. Measurements of

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。
• CANNEY, DANIEL J.;HOLLAND, KATHERINE D.;LEVINE, JEFFREY A.;MCKEON, ANN C.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1460-1467
  作者：CANNEY, DANIEL J.、HOLLAND, KATHERINE D.、LEVINE, JEFFREY A.、MCKEON, ANN C.+

  DOI：——

  日期：——