(2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-enoic acid | 1055036-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-enoic acid
• CAS: 1055036-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: WHWVMOKGRIOXQV-UEWQFTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过核糖衍生的烯丙基甲锡烷基醚的 [2,3]-Wittig-Still 重排立体选择性合成受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808066
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过核糖衍生的烯丙基甲锡烷基醚的 [2,3]-Wittig-Still 重排立体选择性合成受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808066

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Protected Thymine Polyoxin C via [2,3]-Wittig−Still Rearrangement of Ribose-Derived Allylic Stannyl Ethers
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9808066

  日期：1998.9.1