(S)-N-[1-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-2-methoxy-acetamide | 188125-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-2-methoxy-acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 188125-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: FMLWJGRHNGEWOI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 1-(4-氯苯基)乙胺 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以58.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435对1-（4-氯苯基）乙胺的酶促分解制备了新型三唑并嘧啶除草剂。

  摘要：

  （R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的动力学拆分是使用南极假丝酵母的商业脂肪酶完成的（Novozym 435）。研究了这种脂肪酶对（R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的对映选择性酰胺化反应的性能，使目标产物（S）-1-（4-氯苯基）乙胺保持未反应形式。研究了各种溶剂和酰基给体的影响，底物与酰基给体的摩尔比以及反应温度。发现最佳反应条件是在40°C下于甲基叔丁基醚中用2-四氢糠酸甲酯进行酰胺化，底物/酰基供体摩尔比为1：2.4。（R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的转化率为52％，在22小时的反应时间内对未反应的底物的对映体过量99％。最后，以光学纯的（S）-1-（4-氯苯基）乙胺为原料，

  DOI：

  10.1002/chir.23016

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von racemischen Amino-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0757981A1

  公开（公告）日：1997-02-12

  Nach einem neuen Verfahren lassen sich racemische Amino-Derivate der Formel in welcher R, R1, R2 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, herstellen, indem man optisch aktive Amide der Formel in welcher R1, R2, R3 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mit starken Basen, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls die dabei entstehenden racemischen Amide entweder a) mit Wasser in Gegenwart einer Base oder einer Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) sofern es sich bei den Verbindungen der Formel (Ia) um Amide handelt, in denen R3 für Wasserstoff steht, mit Alkalimetallhydroxid oder Erdalkalimetallhydroxid umsetzt.

  根据一种新方法，外消旋氨基衍生物的化学式为 其中 R、R1、R2 和 n 具有说明中给出的含义、 通过与式中 R、R1、R2 和 n 的光学活性酰胺反应 式中 R1、R2、R3 和 n 的含义见说明、 酌情在有机稀释剂存在下与强碱反应，并酌情使得到的外消旋酰胺 或 a) 在有碱或酸存在的情况下，也可选择在有有机稀释剂存在的情况下，用水、 或 b) 如果式 (Ia) 的化合物是 R3 为氢的酰胺，则与碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物。
• US5885787A
  申请人：——

  公开号：US5885787A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US6500986B1
  申请人：——

  公开号：US6500986B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• The enzymatic resolution of 1-(4-chlorophenyl)ethylamine by Novozym 435 to prepare a novel triazolopyrimidine herbicide
  作者：Yinjun Zhang、Feifei Cheng、Hongde Yan、Jianyong Zheng、Zhao Wang

  DOI：10.1002/chir.23016

  日期：2018.11

  donor molar ratio of 1:2.4. The conversion rate of (R,S)‐1‐(4‐chlorophenyl)ethylamine was 52%, with an enantiomeric excess of 99% towards the unreacted substrate in a reaction time of 22 hours. Finally, using optically pure (S)‐1‐(4‐chlorophenyl)ethylamine as the raw material, the chemical synthesis of (S)‐N‐(1‐(4‐chlorphenyl)ethyl)‐2‐(5,7‐dimethyl‐[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐2‐ylthio)acetamide,

  （R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的动力学拆分是使用南极假丝酵母的商业脂肪酶完成的（Novozym 435）。研究了这种脂肪酶对（R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的对映选择性酰胺化反应的性能，使目标产物（S）-1-（4-氯苯基）乙胺保持未反应形式。研究了各种溶剂和酰基给体的影响，底物与酰基给体的摩尔比以及反应温度。发现最佳反应条件是在40°C下于甲基叔丁基醚中用2-四氢糠酸甲酯进行酰胺化，底物/酰基供体摩尔比为1：2.4。（R，S）-1-（4-氯苯基）乙胺的转化率为52％，在22小时的反应时间内对未反应的底物的对映体过量99％。最后，以光学纯的（S）-1-（4-氯苯基）乙胺为原料，