4-Methoxybenzyl-(tri-n-butyl)-phosphoniumchlorid | 24164-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxybenzyl-(tri-n-butyl)-phosphoniumchlorid
• CAS: 24164-87-2
• 化学式: C₂₀H₃₆OP*Cl
• 分子量: 358.932
• InChiKey: QODFIGGTQUKJFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxybenzyl-(tri-n-butyl)-phosphoniumchlorid 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-5-(((S)-4-amino-1-(((S)-1-amino-3-(4-((4-((E)-2-(5,5-difluoro-7-(thiophen-2-yl)-5H-5λ4,6λ4-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinin-3-yl)vinyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1,4-dioxobutan-2-yl)amino)-4-((S)-2-(3-(4- (2-benzylphenoxy)piperidin-1-yl)propanamido)-3-methylbutanamido)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  组胺 H1 受体基于肽接头的荧光配体的优化

  摘要：

  组胺 H 1受体 (H 1 R) 最近与介导细胞增殖和癌症进展有关；因此，高亲和力 H 1 R 选择性荧光配体是进一步研究这种体外和体内行为的理想工具。我们之前报道了一种基于拮抗剂 VUF13816 的带有肽接头的H 1 R 荧光配体，并试图进一步探索接头、正构和荧光部分周围的构效关系 (SAR)。在这里，我们报告了一系列高亲和力 H 1R 荧光配体的肽接头组成、正构靶向部分和荧光团各不相同。掺入基于硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 630/650 的荧光团赋予我们的 H 1 R 荧光配体高结合亲和力，显着压倒了在相应未标记同类物中观察到的接头 SAR。化合物31a既有效又具有亚型选择性，可在 10 nM 的浓度下使用共聚焦显微镜实现 H 1 R 可视化。31a与人类 H 1 R的分子对接预测优化的肽接头与受体中的关键残基相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00125
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 、 4-甲氧基氯苄 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到4-Methoxybenzyl-(tri-n-butyl)-phosphoniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  醇类作为高度立体选择性多烯环化级联反应的高效分子间引发剂

  摘要：

  通过使用 HFIP 作为溶剂实现立体选择性多烯环化级联反应。该过程由醇原位产生的阳离子触发，并导致形成三个新的 C-C 键和多达五个新的立体中心作为单个非对映异构体。环化产物可以衍生化，一步获得甾体类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203732

文献信息

• Dihydroisochinolinumlagerung, 32. Mitt.1) 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
  作者：Joachim Knabe、Joachim Lorenz

  DOI：10.1002/ardp.19833160312

  日期：——

  Zur Synthese der Titelverbindungen 4a–4c wurden die 4‐Benzylthieno[3,2‐c]pyridine 2a–2c teils durch Grignard‐Kupplung, teils durch Wittig‐Alkylierung des Chlorthienopyridins 1 hergestellt und nach N‐Methylierung zu 3a–3c mit Lithiumalanat zu den 4,5‐Dihydrothieno[3,2‐c]pyridinen 4a–4c reduziert. Bei Behandlung von 4a und 4b mit verdünnten Säuren entstanden etwa 10% Disproportionierungsprodukte 3a,

  为了合成标题化合物 4a-4c，4-苄基噻吩并 [3,2-c] 吡啶 2a-2c 部分通过格利雅偶联制备，部分通过氯噻吩并吡啶 1 的 Wittig 烷基化制备，并在 N-甲基化为 3a-3c 后用铝氢化锂还原了 4,5-二氢噻吩并 [3,2-c] 吡啶 4a-4c。用稀酸处理4a和4b产生约10%的歧化产物3a、9a和3b、9b。在 4c 中，也存在与稀酸的轻微歧化。此外，然而，形成了 30%。产生重排产物 8c。这意味着 1-苄基-1,2-二氢异喹啉重排的原理不再仅限于 1,2-二氢异喹啉。