4-phenyl-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-thiosemicarbazide | 324010-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 3-[(Acridin-9-YL)amino]-1-phenylthiourea；1-(acridin-9-ylamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 324010-63-1；903896-21-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄S
• mdl: MFCD01364840
• 分子量: 344.44
• InChiKey: UWXHRQNQOPTLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-thiosemicarbazide 在 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-phenyl-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈硫代氨基脲在1,3-噻唑烷合成中的立体化学，互变异构和反应†

  摘要：

  用各种异硫氰酸酯（RNCS，R ＝甲基，烯丙基，苯基，对-甲氧基苯基和对-硝基苯基）处理后的Acridin-9-基肼产生了相应的硫代氨基脲，在a环类型的一面上取代了cr啶。烷基取代的化合物以主要的H-10，H-12互变异构体（E或Z或两者均与C 13 -N 14键有关）和次要的H-10，SH互变异构体（其中一个为平衡）形式存在于溶液中。E或Z或两者）。芳族取代化合物的主要种类是H-10，H-12 E互变异构体，明显的次要种类是H-10，H-12 Z互变异构体。在用亚甲基腈氧化物处理后，将每一种硫代氨基脲均定量地转化成类似的氨基脲，其中所有结构均以具有关于C 13 -N 14键的Z构象的H-10互变异构体的形式存在于溶液中。所述化合物与碘甲烷的甲基化产生S-甲基化的化合物，其中Z构型在每种情况下均沿N 12 -C 13双键在E构型上占优势。用溴乙酸甲酯处理硫代氨基脲会形成1'，3'-噻唑烷定

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430318
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-phenyl-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈硫代氨基脲在1,3-噻唑烷合成中的立体化学，互变异构和反应†

  摘要：

  用各种异硫氰酸酯（RNCS，R ＝甲基，烯丙基，苯基，对-甲氧基苯基和对-硝基苯基）处理后的Acridin-9-基肼产生了相应的硫代氨基脲，在a环类型的一面上取代了cr啶。烷基取代的化合物以主要的H-10，H-12互变异构体（E或Z或两者均与C 13 -N 14键有关）和次要的H-10，SH互变异构体（其中一个为平衡）形式存在于溶液中。E或Z或两者）。芳族取代化合物的主要种类是H-10，H-12 E互变异构体，明显的次要种类是H-10，H-12 Z互变异构体。在用亚甲基腈氧化物处理后，将每一种硫代氨基脲均定量地转化成类似的氨基脲，其中所有结构均以具有关于C 13 -N 14键的Z构象的H-10互变异构体的形式存在于溶液中。所述化合物与碘甲烷的甲基化产生S-甲基化的化合物，其中Z构型在每种情况下均沿N 12 -C 13双键在E构型上占优势。用溴乙酸甲酯处理硫代氨基脲会形成1'，3'-噻唑烷定

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430318

文献信息

• Stereochemistry, tautomerism, and reactions of acridinyl thiosemicarbazides in the synthesis of 1,3-thiazolidines
  作者：Eva Balentová、Ján Imrich、Juraj Bernáat、Lucia Suchá、Mária Vilková、Pavol Kristian、Kalevi Pihlaja、Karel D. Klika、Nad'a Pröanayová

  DOI：10.1002/jhet.5570430318

  日期：2006.5

  Acridin-9-yl hydrazine upon treatment with various isothiocyanates (RNCS, R = methyl, allyl, phenyl, p-methoxy phenyl, and p-nitro phenyl) yielded the corresponding thiosemicarbazides with acridine substituted on the carbazide-type side. The alkyl-substituted compounds were present in solution as equilibria consisting of the major H-10, H-12 tautomer (either E or Z or both about the C13-N14 bond) and

  用各种异硫氰酸酯（RNCS，R ＝甲基，烯丙基，苯基，对-甲氧基苯基和对-硝基苯基）处理后的Acridin-9-基肼产生了相应的硫代氨基脲，在a环类型的一面上取代了cr啶。烷基取代的化合物以主要的H-10，H-12互变异构体（E或Z或两者均与C 13 -N 14键有关）和次要的H-10，SH互变异构体（其中一个为平衡）形式存在于溶液中。E或Z或两者）。芳族取代化合物的主要种类是H-10，H-12 E互变异构体，明显的次要种类是H-10，H-12 Z互变异构体。在用亚甲基腈氧化物处理后，将每一种硫代氨基脲均定量地转化成类似的氨基脲，其中所有结构均以具有关于C 13 -N 14键的Z构象的H-10互变异构体的形式存在于溶液中。所述化合物与碘甲烷的甲基化产生S-甲基化的化合物，其中Z构型在每种情况下均沿N 12 -C 13双键在E构型上占优势。用溴乙酸甲酯处理硫代氨基脲会形成1'，3'-噻唑烷定