ethyl 2-{(2R,6S)-6-[(R)-6-acetoxyhept-1-ynyl]-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetate | 1353016-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-{(2R,6S)-6-[(R)-6-acetoxyhept-1-ynyl]-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,6R)-2-[(6R)-6-acetyloxyhept-1-ynyl]-5-oxo-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1353016-53-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: XHDJUWDKDAXRLQ-FRFSOERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(2R,6S)-6-[(R)-6-acetoxyhept-1-ynyl]-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetate 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ethyl 2-{(2R,3S,6R)-6-[(R,E)-6-acetoxyhept-1-enyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-{(2R,6S)-6-[(R)-6-acetoxyhept-1-ynyl]-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917

文献信息

• Stereodivergent Total Synthesis of (+)-Aspergillide B and (+)-7-<i>epi</i>-Aspergillide A
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201201155

  日期：2013.1

  The stereoselective total syntheses of (+)-aspergillide B and (+)-7-epi-aspergillide A were achieved. The key reactions include Noyori's asymmetric transfer hydrogenation, an Achmatowicz rearrangement, a Ferrier-type alkynylation, a hydrosilylation–protodesilylation, a CBS (Corey–Bakshi–Shibata) oxazaborolidine reduction, a Yamaguchi macrolactonization, and a Mitsunobu macrolactonization.

  实现了(+)-曲霉内酯B和(+)-7-epi-曲霉内酯A的立体选择性全合成。关键反应包括 Noyori 的不对称转移氢化、Achmatowicz 重排、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、CBS（Corey-Bakshi-Shibata）氧杂硼烷还原、Yamaguchi 大内酯化和 Mitsunobu 大内酯化。