4-(2-chlorophenyl)-2-[4-[3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-piperidyl]butyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2-[4-[3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-piperidyl]butyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-2-[4-[3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]butyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• 化学式: C₃₂H₃₇ClN₄O₃
• 分子量: 561.124
• InChiKey: AVFWSTCESWHXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-[4-[3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-piperidyl]butyl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新的5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2-c]嘧啶衍生物，其具有潜在的SSRI和5-HT1A受体配体，具有刚性化的色胺部分。

  摘要：

  在4-芳基-吡啶并[1,2-c]嘧啶基团中进行的深入研究产生了27种新化合物（10.1-10.27），5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2-c]嘧啶衍生物。为了确定它们与5-HT1A受体和SERT蛋白的亲和力，对10.1-10.27化合物进行了体外测试（RBA）。10.1-10.3、10.6、10.7、10.16和10.27化合物对两个分子靶标都有很高的结合能力（5-HT1A Ki = 8-87 nM； SERT Ki = 8-52 nM）。对于这些化合物（10.1-10.3、10.6、10.7、10.16、10.27），还进行了体外，体内和代谢稳定性测试。在扩展的受体谱（D2、5-HT2A，5-HT6和5-HT7）中的体外研究表明，它们对5-HT1A受体和SERT蛋白具有选择性。体内试验表明，化合物10.7和10.16具有5-HT1A受体突触前拮抗剂的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.027