4-{[5-(2-{[(3-methoxyphenyl)methyl]carbamoyl}eth-1-yn-1-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[5-(2-{[(3-methoxyphenyl)methyl]carbamoyl}eth-1-yn-1-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[5-[3-[(3-Methoxyphenyl)methylamino]-3-oxoprop-1-ynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]benzoic acid；4-[[5-[3-[(3-methoxyphenyl)methylamino]-3-oxoprop-1-ynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 433.42
• InChiKey: AVFXNKLZJJGGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{[5-(2-{[(3-methoxyphenyl)methyl]carbamoyl}eth-1-yn-1-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  融合变构位点和活性位点结合基序：通过天然产物衍生的片段从头产生靶标选择性和效价

  摘要：

  从头开始设计具有自定义生物学活性的分子的从头设计仍然是化学生物学和药物发现中的主要智力挑战。本文中，我们验证了天然产物衍生的片段（NPDF）是优秀的分子种子，可以有针对性地从头发现用于调节治疗性相关蛋白质的先导结构。这种从头方法的应用结合了变构位点和活性位点结合基序，高选择性和配体有效的非锌结合（3：4-{[5-（2-{[（3-甲氧基苯基）甲基]氨基甲酰基} eth-1-yn-1-基）-2,4-二氧代1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基]甲基}苯甲酸）以及锌结合（4：4-（{5- [2-（{[3-（3-羧基丙氧基）苯基]甲基}氨基甲酰基）eth-1-yn-1-基] -2,4-二氧代-1,2,3,4基于四氢嘧啶-1-基}甲基）苯甲酸的尿嘧啶MMP-13抑制剂的IC 50值为11 n M（3：LE = 0.35）和6 n M（4：LE = 0.31）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402478