(2R,3S)-N-(3-amino-2-hydroxynon-8-enyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide | 852820-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-(3-amino-2-hydroxynon-8-enyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3S)-3-amino-2-hydroxynon-8-enyl]-4-methoxy-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 852820-79-2
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 398.567
• InChiKey: TZGMAXXKPUZQCT-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-3-hydroxybenzoic acid 、 (2R,3S)-N-(3-amino-2-hydroxynon-8-enyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(1'S,1''R)-2-alloxy-3-hydroxy-N-(1'-{1''-hydroxy-2''-[isobutyl-(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]ethyl}hept-6'-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计：一系列新型环酰胺衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型非肽HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计和合成。根据抑制剂1（UIC-94017）结合的HIV-1蛋白酶的X射线晶体结构设计抑制剂。抑制剂将3-羟基水杨酸衍生的无环和环状P2配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。抑制剂仅包含两个手性中心，并利用Grubbs催化剂作为关键步骤，利用Sharpless不对称环氧化，区域选择性环氧化物开环和闭环烯烃复分解以旋光形式轻松合成。我们已经合成了13-15元环酰胺，并评估了它们在MT-2细胞中对HIV-1蛋白酶的抑制和抗病毒活性。有趣的是，所有衍生自环酰胺的抑制剂都比相应的无环化合物更有效。研究了环的大小和取代基的影响。事实证明，HIV-1蛋白酶的S（1）-S（2）活性位点优选14元饱和环。Macrocycle 26表现出出色的酶抑制效能，K（i）值为0.7 nM，抗病毒IC（50）值为0.3 microM。考虑到它们的结构简单性和

  DOI：

  10.1021/jm050019i
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-1-辛烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 3-acetoxybutyryl chloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.65h， 生成 (2R,3S)-N-(3-amino-2-hydroxynon-8-enyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计：一系列新型环酰胺衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列新型非肽HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计和合成。根据抑制剂1（UIC-94017）结合的HIV-1蛋白酶的X射线晶体结构设计抑制剂。抑制剂将3-羟基水杨酸衍生的无环和环状P2配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。抑制剂仅包含两个手性中心，并利用Grubbs催化剂作为关键步骤，利用Sharpless不对称环氧化，区域选择性环氧化物开环和闭环烯烃复分解以旋光形式轻松合成。我们已经合成了13-15元环酰胺，并评估了它们在MT-2细胞中对HIV-1蛋白酶的抑制和抗病毒活性。有趣的是，所有衍生自环酰胺的抑制剂都比相应的无环化合物更有效。研究了环的大小和取代基的影响。事实证明，HIV-1蛋白酶的S（1）-S（2）活性位点优选14元饱和环。Macrocycle 26表现出出色的酶抑制效能，K（i）值为0.7 nM，抗病毒IC（50）值为0.3 microM。考虑到它们的结构简单性和

  DOI：

  10.1021/jm050019i