ethane-1,2-diylbis(2,6-dioxido-1,4,2,6-oxazadiphosphinane-4,2,6-triyl) tetraacetate | 1069113-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethane-1,2-diylbis(2,6-dioxido-1,4,2,6-oxazadiphosphinane-4,2,6-triyl) tetraacetate
• CAS: 1069113-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₁₄P₄
• 分子量: 568.245
• InChiKey: ZYBXLHVWWFZQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  198.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethane-1,2-diylbis(2,6-dioxido-1,4,2,6-oxazadiphosphinane-4,2,6-triyl) tetraacetate 、 4-(2-羟基乙氧基)苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到O-2-(4-formylphenoxy)ethylethylenediaminetetrakis(methylenephosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  使用寡核苷酸多膦酸酯偶联物，通过Ce（IV）-EDTA迅速进行位点选择性DNA水解。

  摘要：

  通过用次氮基三（亚甲基膦酸）（NTP）和乙二胺四（亚甲基膦酸）（EDTP）的2-（4-甲酰基苯氧基）乙基酯对氨基氧基官能化的寡核苷酸进行支持肟化制备了寡脱氧核糖核苷酸多膦酸酯偶联物。这些缀合物以及带有羟基或单磷酸末端的相应寡核苷酸与更长的底物DNA杂交，在两个加成寡核苷酸之间的底物中留有狭窄的单链缺口位点。Ce（IV）-EDTA络合物水解两个多膦酸酯基团侧翼的间隙位点，其水解速度明显快于仅羟基或单磷酸酯末端侧翼的相应间隙位点。使用新的寡核苷酸偶联物，在其他单链区域保持完整的Ce（IV）浓度下，可以实现底物DNA的有效位点选择性水解。在高Ce（IV）浓度下，裂解速率变得与[Ce（IV）]无关，并且观察到新的多膦酸酯偶联物相对于具有单磷酸末端的寡核苷酸几乎没有改善，这表明速率加速的起源是Ce（IV）的较高亲和力。与羟基或单磷酸盐配体相比，Ce（IV）的NTP或EDTP配体。

  DOI：

  10.1039/b807789d
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四亚甲基膦酸 、 乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethane-1,2-diylbis(2,6-dioxido-1,4,2,6-oxazadiphosphinane-4,2,6-triyl) tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸结合的CeIII /多膦酸酯复合物的氧化，用于定点DNA切割。

  摘要：

  乙二胺-N，N，N '，N'-四（亚甲基膦酸）（EDTP）的寡脱氧核糖核苷酸共轭物已被用于将Ce III / EDTP复合物放置在与互补靶寡核苷酸的预定磷酸二酯键非常接近的位置。在大气氧的存在下，Ce III被氧化为Ce IV依次有效地切割靶磷酸二酯键。在其他单链区域没有发生裂解，这表明催化Ce物种严格位于目标磷酸二酯键旁边。向体系中引入羟基自由基（如DMSO或MeOH）或单线态氧（如NaN 3）的清除剂后，未观察到反应速率的降低。这表明反应是通过水解途径进行的。通过观察到在与Ce IV / EDTP复合物孵育较长时间后，核苷仍保持完好无损，进一步排除了氧化途径的任何重大贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.200902169

文献信息

• Xu, Yan; Suzuki, Yuta; Loennberg, Tuomas, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2871 - 2874
  作者：Xu, Yan、Suzuki, Yuta、Loennberg, Tuomas、Komiyama, Makoto

  DOI：——

  日期：——