(Z)-1-benzyl-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethylidene>-2,5-piperazinedione | 88521-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethylidene>-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-ethoxycarbonyl)ethylidene-piperazine-2,5-dione；ethyl (3Z)-3-(4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)propanoate
• CAS: 88521-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: RRWQPADCTSREJA-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethylidene>-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiro[oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-二酮与N-溴代琥珀酰亚胺在水存在或不存在下的合成及反应

  摘要：

  将衍生自 4-乙氧基羰基-2-氯乙酰氨基-2-丁烯酸乙酯的化合物 3-(3-羟基) 亚丙基-哌嗪-2,5-二酮在氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理得到螺[ oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-dione 衍生物。螺化合物进一步用NBS在水中处理，得到相应的螺[oxolane-2,2'-piperazine]-3',5',6'-trione和-3',6'-dione-5'-ol . 后一种化合物和新的spiro-5',6'-dione-3'-ol衍生物也通过spiro-3',5',6'-trione的还原得到。讨论了所有新产品的结构确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2652
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯 在 硫酸 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethylidene>-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Spiro[oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-二酮与N-溴代琥珀酰亚胺在水存在或不存在下的合成及反应

  摘要：

  将衍生自 4-乙氧基羰基-2-氯乙酰氨基-2-丁烯酸乙酯的化合物 3-(3-羟基) 亚丙基-哌嗪-2,5-二酮在氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理得到螺[ oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-dione 衍生物。螺化合物进一步用NBS在水中处理，得到相应的螺[oxolane-2,2'-piperazine]-3',5',6'-trione和-3',6'-dione-5'-ol . 后一种化合物和新的spiro-5',6'-dione-3'-ol衍生物也通过spiro-3',5',6'-trione的还原得到。讨论了所有新产品的结构确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2652

文献信息

• Oxidative Removal of<i>N</i>-(4-Methoxybenzyl) Group on 2,5-Piperazinediones with Cerium(IV) Diammonium Nitrate
  作者：Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura、Thoru Okamoto、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.58.1413

  日期：1985.5

  It was shown that N-(4-methoxybenzyl) group on 2,5-piperazinediones can be oxidatively removed with cerium(IV) diammonium nitrate under mild conditions, and the oxidative removal was performed in some model compounds which have several functional groups.

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。
• SHIN C.; SATO YOSHIAKI; YOSHIMURA JUJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 25, 2401-2404
  作者：SHIN C.、 SATO YOSHIAKI、 YOSHIMURA JUJI

  DOI：——

  日期：——
• CHUNG-GI, SHIN;YOSHIAKI, SABO;SCIJI, HOUDA;JUJI, YOSHIMURA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2652-2656
  作者：CHUNG-GI, SHIN、YOSHIAKI, SABO、SCIJI, HOUDA、JUJI, YOSHIMURA

  DOI：——

  日期：——
• YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI;OKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1413-1420
  作者：YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、HASHIMOTO, HIRONOBU、YOSHIMURA, JUJI、OKA+

  DOI：——

  日期：——