1-benzyl-3-(3-hydroxypropylidene)-2,5-piperazinedione | 88521-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-hydroxypropylidene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-benzyl-3-(3-hydroxypropylidene)piperazine-2,5-dione
• CAS: 88521-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: VUXNSCCCBQPJFS-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-hydroxypropylidene)-2,5-piperazinedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-benzyl-3-[1-bromo-3-(oxan-2-yloxy)propyl]-3-methoxypiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro[oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-二酮与N-溴代琥珀酰亚胺在水存在或不存在下的合成及反应

  摘要：

  将衍生自 4-乙氧基羰基-2-氯乙酰氨基-2-丁烯酸乙酯的化合物 3-(3-羟基) 亚丙基-哌嗪-2,5-二酮在氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理得到螺[ oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-dione 衍生物。螺化合物进一步用NBS在水中处理，得到相应的螺[oxolane-2,2'-piperazine]-3',5',6'-trione和-3',6'-dione-5'-ol . 后一种化合物和新的spiro-5',6'-dione-3'-ol衍生物也通过spiro-3',5',6'-trione的还原得到。讨论了所有新产品的结构确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2652
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-(3-hydroxypropylidene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Spiro[oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-二酮与N-溴代琥珀酰亚胺在水存在或不存在下的合成及反应

  摘要：

  将衍生自 4-乙氧基羰基-2-氯乙酰氨基-2-丁烯酸乙酯的化合物 3-(3-羟基) 亚丙基-哌嗪-2,5-二酮在氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理得到螺[ oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-dione 衍生物。螺化合物进一步用NBS在水中处理，得到相应的螺[oxolane-2,2'-piperazine]-3',5',6'-trione和-3',6'-dione-5'-ol . 后一种化合物和新的spiro-5',6'-dione-3'-ol衍生物也通过spiro-3',5',6'-trione的还原得到。讨论了所有新产品的结构确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2652

文献信息

• FACILE SYNTHESIS AND CONVERSION OF MAIN SKELETON OF ASPIROCHLORIN TO 3-AMINOCOUMARIN DERIVATIVES
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiharu Nakajima、Yoshiaki Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1301

  日期：1984.8.5

  1-acetyl-(Z)-3-salicylidene-2,5-piperazinedione and 3-(N-acetylglycyl)aminocoumarin by ca. 1:1 ratio. The former was readily converted with t-BuOCl into spiro[3H-benzofuran-2,3′-(2′,5′-dioxo)-piperazine] derivative which has a main skeleton of aspirochlorin.

  1,4-二乙酰-2,5-哌嗪二酮与水杨醛缩合得到1-乙酰-(Z)-3-水杨基-2,5-哌嗪二酮和3-(N-乙酰甘氨酰)氨基香豆素。1:1 比例。前者很容易用 t-BuOCl 转化为螺[3H-苯并呋喃-2,3'-(2',5'-二氧代)-哌嗪]衍生物，其主要骨架为阿司匹林。
• The Formation of the Main Skelton of Bicyclomycin by the Cyclization of 6-Hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-2,5-piperazinedione Derivatives
  作者：Yoshiaki Sato、Chung-gi Shin、Satoshi Sumiya、Yoshiharu Nakajima、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.57.1265

  日期：1984.5

  This paper describes the synthesis of 3-(3-t-butoxypropyl)-6-hydroxy-2,5-piperazinedione derivatives by the hydroxylation of the corresponding 2,5-piperazinedione with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of water and the subsequent cyclization to 2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione derivatives (11). The reversible interconversion between the spiro[oxolane-2,2′-piperazine]-3′,6′-dione prepared previously and the bicyclo compound 11 was established. The formation mechanisms and the structural confirmation of 11 and the other products are discussed.

  本文介绍了 3-(3-t-丁氧基丙基)-6-羟基-2,5-哌嗪二酮衍生物的合成方法，即在水的存在下，用 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）对相应的 2,5-哌嗪二酮进行羟基化反应，然后环化成 2-氧杂-7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷-8,10-二酮衍生物 (11)。之前制备的螺[氧杂环-2,2′-哌嗪]-3′,6′-二酮与双环化合物 11 之间的可逆相互转化得到了证实。本文讨论了 11 及其他产物的形成机理和结构确认。
• SHIN C.; SATO YOSHIAKI; YOSHIMURA JUJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 25, 2401-2404
  作者：SHIN C.、 SATO YOSHIAKI、 YOSHIMURA JUJI

  DOI：——

  日期：——
• CHUNG-GI, SHIN;YOSHIAKI, SABO;SCIJI, HOUDA;JUJI, YOSHIMURA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2652-2656
  作者：CHUNG-GI, SHIN、YOSHIAKI, SABO、SCIJI, HOUDA、JUJI, YOSHIMURA

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Reaction of Spiro[oxolane-2,2′-piperazine]-3′,6′-diones with<i>N</i>-Bromosuccinimide in the Presence or Absence of Water
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiaki Sato、Seiji Honda、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.56.2652

  日期：1983.9

  chloroform to give the spiro[oxolane-2,2′-piperazine]-3′,6′-dione derivative. The spiro compound was further treated with NBS in water to give the corresponding spiro[oxolane-2,2′-piperazine]-3′,5′,6′-trione and -3′,6′-dione-5′-ol. The latter compound and a new spiro-5′,6′-dione-3′-ol derivative were also obtained by the reduction of the spiro-3′,5′,6′-trione. The structural confirmation of all the new

  将衍生自 4-乙氧基羰基-2-氯乙酰氨基-2-丁烯酸乙酯的化合物 3-(3-羟基) 亚丙基-哌嗪-2,5-二酮在氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理得到螺[ oxolane-2,2'-piperazine]-3',6'-dione 衍生物。螺化合物进一步用NBS在水中处理，得到相应的螺[oxolane-2,2'-piperazine]-3',5',6'-trione和-3',6'-dione-5'-ol . 后一种化合物和新的spiro-5',6'-dione-3'-ol衍生物也通过spiro-3',5',6'-trione的还原得到。讨论了所有新产品的结构确认。