6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-3-methyl-cyclohex-3-enone | 896745-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-3-methyl-cyclohex-3-enone
• 英文别名: 6-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-3-methylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 896745-77-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: LUJCPBOOJFEGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-3-methyl-cyclohex-3-enone 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-cyclohexa-1,4-dienyloxy]-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86.7%的产率得到6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-3-methyl-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Paeonilide
  作者：Chenying Wang、Jikai Liu、Yanhua Ji、Jingfeng Zhao、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol060382z

  日期：2006.6.1

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.