4-chloro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 852314-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 852314-00-2
• 化学式: C₁₂H₆ClF₃N₄
• 分子量: 298.655
• InChiKey: ASQIHFAHCXKHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 生成 4-{2-[1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino]-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS ANTI - HEPATITS C AGENTS
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISES COMME AGENTS ANTI-HEPATITE C

  摘要：

  式(I)的吡唑啉衍生物，或其药用可接受的盐，被发现对丙型肝炎感染具有活性，其中：R1为C6-C10芳基，5-到10-成员杂芳基，-(C1-C4烷基)-(C6-C10芳基)或-(C1-C4烷基)-(5-到10-成员杂芳基)；R2为C6-C10芳基，C3-C6碳环烷基，5-到10-成员杂芳基或5-到10-成员杂环烷基基团，该基团可选择地与C6-C10芳基，C3-C6碳环烷基，5-到10-成员杂芳基或5-到10-成员杂环烷基环融合；X为-NR'-，-NR'-CO-NR''-，-NR'-L，或-NR'-CO-L-，其中R'和R''相同或不同，分别代表氢或C1-C6烷基，L代表C1-C6烷基基团，R1和R2取代基中的芳基，杂芳基，杂环烷基和碳环烷基基团未取代或通过1、2或3个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基、硝基、C6-C10芳基、C3-C6碳环烷基、5-到10-成员杂环烷基、5-到10-成员杂芳基、-NR'-CO2-R''、-CO2R''、-COR'''-NR'-CO-R'''、-CONR'R''、SO2NR'R''、SO2R'''和-O-(CH2)n-R'''取代。

  公开号：

  WO2005047288A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯氧磷 、 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol 在 ice 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 4.5h， 以to give the product (4.5 g, 85%)的产率得到4-chloro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENTS 414

  摘要：

  化合物式（I）的复合物在治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况中非常有用，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。

  公开号：

  US20100093757A1

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08143263B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  公式（I）的化合物可用于治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• The discovery of a novel series of glucokinase activators based on a pyrazolopyrimidine scaffold
  作者：Peter Bonn、D. Mikael Brink、Jonas Fägerhag、Ulrik Jurva、Graeme R. Robb、Volker Schnecke、Anette Svensson Henriksson、Michael J. Waring、Christer Westerlund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.090

  日期：2012.12

  Glucokinase is a key enzyme in glucose homeostasis since it phosphorylates glucose to give glucose-6-phosphate, which is the first step in glycolysis. GK activators have been proven to lower blood-glucose, and therefore have potential as treatments for type 2 diabetes. Here the discovery of pyrazolopyrimidine GKAs is reported. An original singleton hit from a high-throughput screen with micromolar levels of potency was optimised to give compounds with nanomolar activities. Key steps in this success were the introduction of an extra side-chain, which increased potency, and changing the linking functionality from a thioether to an ether, which led to improved potency and lipophilic ligand efficiency. This also led to more stable compounds with improved profiles in biological assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8143263B2
  申请人：——

  公开号：US8143263B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS 414<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES 414
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010015849A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  A compound of Formula (I) is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.