6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone | 302321-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6,6-Dimethoxy-3,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one；6,6-dimethoxy-3,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 302321-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZWZMYYWVCAHNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,4-Dimethoxy-4,5-dimethyl-2,5-cyclohexadienon
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯醌的1,3-甲氧基重排：对苯酚醚的新型合成。

  摘要：

  对苯二酚醚是合成有机化学中有价值的合成子。MOB 1a-1i可以通过路易斯酸催化的1,3-甲氧基迁移以高效方式转化为对喹啉醚2a-2i。发现迁移是可逆的，并且取决于MOB的取代基R3的电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol702136r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯酚 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛酮酰基自由基反应中环应变对重排与环化异双烷产物形成的影响

  摘要：

  描述了双环[2.2.2]辛烯酮产生重排或环化异维烷产物的酰基自由基反应。通过改变起始材料中稠合环的尺寸来证明环应变对反应的影响。DFT 计算表明，该反应受热力学控制，并通过 5- exo - trig环化中间体进行，该中间体经历氢原子转移 (HAT) 得到环化产物，或通过扭烷中间体重排得到重排产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02374

文献信息

• Substituent effect on di-π-methane reactions of benzopyrazinobarrelenes and benzoquinoxalinobarrelenes
  作者：Gary J. Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.021

  日期：2016.3

  To examine the substituent effect on the di-π-methane (DPM) rearrangement of barrelene-like skeleton, benzopyrazinobarrelene (BPB) and benzoquinoxalinobarrelene (BQB) were utilized as the photoreaction experimental platforms. By the installation of the pyrazine, the DPM reaction was limited to aza-di-π-methane reaction only, in terms of chemoselectivity. The results of the induced regioselectivity

  为了检查取代基对桶状骨架的二π-甲烷（DPM）重排的影响，将苯并吡嗪并戊烯酮（BPB）和苯并喹喔啉并戊烯酮（BQB）用作光反应实验平台。通过安装吡嗪，就化学选择性而言，DPM反应仅限于氮杂-二-π-甲烷反应。检查了诱导的BPM和BQB的DPM重排的区域选择性的结果，该BPB和BQB具有连接到烯烃/桥头位置的多种不同取代基。
• Highly Functionalized Bicyclo[2.2.2]octenone-Fused [60]Fullerenes from Masked <i>o</i>-Benzoquinones and C₆₀
  作者：Chi-Feng Yen、Rama Krishna Peddinti、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol000198s

  日期：2000.9.1

  The Diels-Alder reactions of masked omicron-benzoquinones (MOBs) with [60]fullerene, affording novel and highly functionalized bicyclo[2.2.2]-octenone-fused [60]fullerene derivatives, are described.
• 1,3-Methoxy Rearrangement of Masked <i>o</i>-Benzoquinones:  A Novel Synthesis of <i>p</i>-Quinol Ethers
  作者：Ching-Shun Yang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol702136r

  日期：2007.11.1

  p-Quinol ethers are valuable synthons in synthetic organic chemistry. MOBs 1a-1i can be converted to p-quinol ethers 2a-2i in a highly efficient manner via 1,3-methoxy migration catalyzed by Lewis acids. The migration was found to be reversible and dependent on the electronic effect of substituent R3 of MOBs.

  对苯二酚醚是合成有机化学中有价值的合成子。MOB 1a-1i可以通过路易斯酸催化的1,3-甲氧基迁移以高效方式转化为对喹啉醚2a-2i。发现迁移是可逆的，并且取决于MOB的取代基R3的电子效应。
• Influence of Ring Strain on the Formation of Rearrangement vs Cyclization Isotwistane Products in the Acyl Radical Reaction of Bicyclo[2.2.2]octanone
  作者：Chih-Ming Chen、Sheng-Kuo Lin、Chi-Tien Hsieh、Julakanti Satyanarayana Reddy、Yi Ning Teoh、Mu-Jeng Cheng、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02374

  日期：2023.11.3

  An acyl radical reaction of bicyclo[2.2.2]octenone to yield either rearranged or cyclized isotwistane products is described. The influence of ring strain on the reaction was demonstrated by alternating the sizes of the fused ring in the starting material. DFT calculations showed that the reaction is under thermodynamic control and proceeds via a 5-exo-trig cyclization intermediate, which undergoes

  描述了双环[2.2.2]辛烯酮产生重排或环化异维烷产物的酰基自由基反应。通过改变起始材料中稠合环的尺寸来证明环应变对反应的影响。DFT 计算表明，该反应受热力学控制，并通过 5- exo - trig环化中间体进行，该中间体经历氢原子转移 (HAT) 得到环化产物，或通过扭烷中间体重排得到重排产物。