6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone | 302321-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6,6-Dimethoxy-3,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one；6,6-dimethoxy-3,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 302321-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZWZMYYWVCAHNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,4-Dimethoxy-4,5-dimethyl-2,5-cyclohexadienon
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯醌的1,3-甲氧基重排：对苯酚醚的新型合成。

  摘要：

  对苯二酚醚是合成有机化学中有价值的合成子。MOB 1a-1i可以通过路易斯酸催化的1,3-甲氧基迁移以高效方式转化为对喹啉醚2a-2i。发现迁移是可逆的，并且取决于MOB的取代基R3的电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol702136r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯酚 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 6,6-Dimethoxy-3,4-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛酮酰基自由基反应中环应变对重排与环化异双烷产物形成的影响

  摘要：

  描述了双环[2.2.2]辛烯酮产生重排或环化异维烷产物的酰基自由基反应。通过改变起始材料中稠合环的尺寸来证明环应变对反应的影响。DFT 计算表明，该反应受热力学控制，并通过 5- exo - trig环化中间体进行，该中间体经历氢原子转移 (HAT) 得到环化产物，或通过扭烷中间体重排得到重排产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02374

文献信息

• Substituent effect on di-π-methane reactions of benzopyrazinobarrelenes and benzoquinoxalinobarrelenes
  作者：Gary J. Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.021

  日期：2016.3

  To examine the substituent effect on the di-π-methane (DPM) rearrangement of barrelene-like skeleton, benzopyrazinobarrelene (BPB) and benzoquinoxalinobarrelene (BQB) were utilized as the photoreaction experimental platforms. By the installation of the pyrazine, the DPM reaction was limited to aza-di-π-methane reaction only, in terms of chemoselectivity. The results of the induced regioselectivity

  为了检查取代基对桶状骨架的二π-甲烷（DPM）重排的影响，将苯并吡嗪并戊烯酮（BPB）和苯并喹喔啉并戊烯酮（BQB）用作光反应实验平台。通过安装吡嗪，就化学选择性而言，DPM反应仅限于氮杂-二-π-甲烷反应。检查了诱导的BPM和BQB的DPM重排的区域选择性的结果，该BPB和BQB具有连接到烯烃/桥头位置的多种不同取代基。
• Highly Functionalized Bicyclo[2.2.2]octenone-Fused [60]Fullerenes from Masked <i>o</i>-Benzoquinones and C₆₀
  作者：Chi-Feng Yen、Rama Krishna Peddinti、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol000198s

  日期：2000.9.1

  The Diels-Alder reactions of masked omicron-benzoquinones (MOBs) with [60]fullerene, affording novel and highly functionalized bicyclo[2.2.2]-octenone-fused [60]fullerene derivatives, are described.