(4S)-1-bromo-4,6-dihydroxy-4-methylhexan-2-one | 134360-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1-bromo-4,6-dihydroxy-4-methylhexan-2-one
• CAS: 134360-78-4
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 225.082
• InChiKey: OXEHLLLUNRFACQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-(iodomethyl)-4-methyloxan-4-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S)-1-bromo-4,6-dihydroxy-4-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(+)-mevalonolactone and mevalonate analogs

  摘要：

  Tetrahydropyran (R/S)-1, a vinylidene analogue of mevalonolactone, was prepared by addition of excess allyl Grignard to 4-acetoxy-2-butanone, iodoetherification of the resultant diol 5, and DBN-mediated dehydrohalogenation. Sharpless asymmetric epoxidation of 3-methylhexa-2,5-dien-1-ol (9) gave epoxide 10 that was reduced to diol 11 (> 95% ee) by LiA1H4. Annulation and elimination of HI as described for 5 furnished (S)-1. Ozonolysis of (S)-1 yielded (S)-mevalonolactone (2), whereas bromomethoxylation and controlled hydrolysis led to 3, a reactive analogue of (S)-mevalonic acid. Analogue 4, a nonionizable lipophilic version of (S)-mevalonic acid, was generated upon exposure of (S)-1 or 2 to excess Tebbe-Grubbs reagent.

  DOI：

  10.1021/jo00013a030

文献信息

• BOLITT, VERONIQUE;MIOSKOWSKI, CHARLES;BHATT, R. K.;FALCK, J. R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4238-4240
  作者：BOLITT, VERONIQUE、MIOSKOWSKI, CHARLES、BHATT, R. K.、FALCK, J. R.

  DOI：——

  日期：——