4-phenoxyquinoline-2-carbaldehyde | 28673-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 28673-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PZVXWLXIZATUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  446.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxyquinoline-2-carbaldehyde 、 3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-1-(piperidin-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(1-((4-phenoxyquinolin-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  结构引导的铅向非手性结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的产生。

  摘要：

  近年来，一直致力于开发细菌DNA生物合成必不可少的酶胸苷酸激酶（TMPK），以开发新的抗菌剂，包括抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）。为了应对对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在先前探索新型和有效结核分枝杆菌TMPK（Mt TMPK）抑制剂的努力基础上，在此报告了一系列新型非核苷的设计的抑制剂山TMPK。抑制剂在Mt的活性位点显示出迄今未探索的相互作用TMPK，提供有关结构与活动关系的新见解。为了研究酶抑制活性和全细胞活性之间的差异，进行了外排泵抑制剂和外排泵敲除突变体的实验。当确定外排泵mmr敲除突变体时，特定抑制剂的最小抑制浓度显着增加，这部分解释了观察到的不和谐。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01570
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯氧基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-phenoxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构引导的铅向非手性结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的产生。

  摘要：

  近年来，一直致力于开发细菌DNA生物合成必不可少的酶胸苷酸激酶（TMPK），以开发新的抗菌剂，包括抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）。为了应对对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在先前探索新型和有效结核分枝杆菌TMPK（Mt TMPK）抑制剂的努力基础上，在此报告了一系列新型非核苷的设计的抑制剂山TMPK。抑制剂在Mt的活性位点显示出迄今未探索的相互作用TMPK，提供有关结构与活动关系的新见解。为了研究酶抑制活性和全细胞活性之间的差异，进行了外排泵抑制剂和外排泵敲除突变体的实验。当确定外排泵mmr敲除突变体时，特定抑制剂的最小抑制浓度显着增加，这部分解释了观察到的不和谐。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01570

文献信息

• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• WEISSENFELS M.; ULRICI B.; KAUBISCH S., Z. CHEM., 1978, 18, NO 4, 138-140
  作者：WEISSENFELS M.、 ULRICI B.、 KAUBISCH S.

  DOI：——

  日期：——