methyl (R)-7-(azidomethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1293894-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-7-(azidomethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: (3R)-8-cyclopropyl-7-azidomethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5-H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R)-7-(azidomethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1293894-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 306.345
• InChiKey: SDPKHPYSURTDBP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-7-(azidomethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-5-cyclopropyl-2-(furan-2-yl)-10-oxo-7,8-dihydro-10H-thiazolo[3',2':1,6]pyrido[3,4-d]pyrimidine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈-mediated coupling of 6-amino-7-aminomethyl-thiazolino-pyridones with aldehydes to construct amyloid affecting pyrimidine-fused thiazolino-2-pyridones

  摘要：

  我们在此提出了通过K₂S₂O₈介导的氧化偶联，合成了多样化官能化的嘧啶融合噻唑-2-吡啶酮，该噻唑-2-吡啶酮与醛类发生反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob01580j
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-bromomethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.23h， 以89%的产率得到methyl (R)-7-(azidomethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025