(3R)-7-bromomethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1293894-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-7-bromomethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-7-(bromomethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1293894-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 344.229
• InChiKey: FCXQRNJXIXPWRN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-bromomethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.56h， 生成 (3R)-8-cyclopropyl-7-aminomethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5-H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(cyclopropylmethyl)Δ²-1 ,3-thiazoline-4-carboxylate 、 5-(2-Bromo-1-hydroxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.04h， 以87%的产率得到(3R)-7-bromomethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025

文献信息

• Design and Synthesis of Fluorescent Pilicides and Curlicides: Bioactive Tools to Study Bacterial Virulence Mechanisms
  作者：Erik Chorell-、Jerome S. Pinkner、Christoffer Bengtsson、Sofie Edvinsson、Corinne K. Cusumano、Erik Rosenbaum、Lennart B. Å. Johansson、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1002/chem.201103936

  日期：2012.4.10

  Pilicides and curlicides are compounds that block the formation of the virulence factors pili and curli, respectively. To facilitate studies of the interaction between these compounds and the pili and curli assembly systems, fluorescent pilicides and curlicides have been synthesized. This was achieved by using a strategy based on structure–activity knowledge, in which key pilicide and curlicide substituents

  Pilicides 和 curlicides 是分别阻止毒力因子 pili 和 curli 形成的化合物。为了促进对这些化合物与菌毛和卷曲组装系统之间相互作用的研究，已经合成了荧光 pilicides 和 curlicides。这是通过使用基于结构-活性知识的策略来实现的，其中环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮中心片段上的关键 pilicide 和 curlicide 取代基被荧光团取代。在依赖菌毛和卷曲的生物膜测定中测量到的几种荧光化合物的活性有所提高。我们通过引入香豆素和 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s创建了荧光 pilicides 和 curlicides- 茚(BODIPY) 荧光团位于拟肽 pilicide 和 curlicide 中心片段的两个位置。在这些化合物存在下生长的尿路致病性大肠杆菌(UPEC) 菌株 UTI89 的荧光图像表明，这些化合物与具有异质分布的细菌密切相关。