[(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate | 581076-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 581076-13-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₅O₁₄P
• 分子量: 697.593
• InChiKey: YPPYNUHIYUJVCO-BFHFUCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate 在 ammonium hydroxide 、 丙酮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 c-sT<>T
  参考文献：
  名称：

  一个的简便合成顺式-顺式胸腺嘧啶二聚体构建块和其掺入到寡核苷酸

  摘要：

  据报道，合成了含有光生物学相关顺式-顺式胸腺嘧啶环丁烷光产物的构件，并通过基于亚磷酰胺的固相合成将其掺入寡核苷酸中。与先前的合成方法相比，该途径非常短，并且使得此类修饰的寡核苷酸易于用于生物学研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01132-3
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 、 N(iPr)2P(OCH2CH2CN)(-3)[levulinoyl(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl 在 四氮唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一个的简便合成顺式-顺式胸腺嘧啶二聚体构建块和其掺入到寡核苷酸

  摘要：

  据报道，合成了含有光生物学相关顺式-顺式胸腺嘧啶环丁烷光产物的构件，并通过基于亚磷酰胺的固相合成将其掺入寡核苷酸中。与先前的合成方法相比，该途径非常短，并且使得此类修饰的寡核苷酸易于用于生物学研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01132-3

文献信息

• Facile synthesis of a cis–syn thymine dimer building block and its incorporation into oligodeoxynucleotides
  作者：Javier Ulises Ortiz Mayo、Martial Thomas、Carole Saintomé、Pascale Clivio

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01132-3

  日期：2003.9

  The synthesis of a building block containing the photobiologically relevant cis–syn thymine cyclobutane photoproduct and its incorporation into oligonucleotides by the phosphoramidite-based solid-phase synthesis is reported. Compared to previous syntheses, this route is extremely short and allows such modified oligonucleotides to be easily available for biological studies.

  据报道，合成了含有光生物学相关顺式-顺式胸腺嘧啶环丁烷光产物的构件，并通过基于亚磷酰胺的固相合成将其掺入寡核苷酸中。与先前的合成方法相比，该途径非常短，并且使得此类修饰的寡核苷酸易于用于生物学研究。