6-(4-(3-O-benzyl-5-O-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazine | 1612222-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-(3-O-benzyl-5-O-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazine
• 英文别名: 6-[[4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-6,7-dihydro-4H-triazolo[5,1-c][1,4]oxazine
• CAS: 1612222-55-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₆O₆
• 分子量: 498.539
• InChiKey: SIWJAACRVHQGNT-KLARFABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium azide 、 Cu*O₄S^(2-)*5H₂O 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 6-(4-(3-O-benzyl-5-O-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry Inspired Synthesis of Morpholine-Fused Triazoles

  摘要：

  The synthesis of triazolyl azido alcohols from terminal alkyne via oxirane ring-opening of epichlorohydrin, followed by click reaction with alkynes, and subsequent azidation of chlorohydroxy triazoles was achieved under a one-pot methodology. The developed triazolyl azido alcohols were further utilized for the synthesis of a diverse range of morpholine-fused triazoles of chemotherapeutic value. The structure of all developed compounds has been elucidated using IR. NMR, MS, and elemental analysis, where four of them have been characterized by single-crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo500890w