Boc-Hcy-Ala-OBn | 613244-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Hcy-Ala-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-sulfanylbutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 613244-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 396.508
• InChiKey: NJPOFLRNHHKVBG-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Hcy-Ala-OBn 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-acetyl-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homocysteinyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Conversion ofN-Trichloroethoxycarbonyl (Troc) GroupsintoN-Acetyl Groups in thePresence ofN-tert-Butoxycarbonyl(Boc) Protecting Groups

  摘要：

  用锌在乙酸酐中对 N-三氯乙氧羰基（Troc）进行脱保护反应，也会裂解 N-叔丁氧羰基（Boc），从而释放出氨基，氨基会立即被 N-乙酰化。在有三乙胺存在的情况下进行该反应时，只有 Troc 基团会被选择性地裂解，这一点已在多个实例中得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39405
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine 在 三丁基膦 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Hcy-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  合成自人Tamm-Horsfall糖蛋白的S连接糖肽类似物。

  摘要：

  在DMF水溶液中，由O-乙酰基保护的溴化物直接催化半胱氨酸和含同型半胱氨酸的肽的S-糖基化提供了两个糖肽片段。这两个糖肽片段通过模拟Tamm-Horsfall糖蛋白的一部分的两个S-糖基残基与靶糖肽相连。

  DOI：

  10.1039/b311583f

文献信息

• Selective Conversion of<i>N</i>-Trichloroethoxycarbonyl (Troc) Groupsinto<i>N</i>-Acetyl Groups in thePresence of<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl(Boc) Protecting Groups
  作者：Richard R. Schmidt、Xiangming Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-39405

  日期：——

  Deprotection of N-trichloroethoxycarbonyl (Troc) groups with zinc in acetic anhydride cleaves also N-tert-butoxycarbonyl (Boc) groups, thus liberating the amino groups, which are immediately N-acetylated. When this reaction is performed in the presence of triethylamine only Troc groups are selectively cleaved as demonstrated for several examples.

  用锌在乙酸酐中对 N-三氯乙氧羰基（Troc）进行脱保护反应，也会裂解 N-叔丁氧羰基（Boc），从而释放出氨基，氨基会立即被 N-乙酰化。在有三乙胺存在的情况下进行该反应时，只有 Troc 基团会被选择性地裂解，这一点已在多个实例中得到证实。
• Synthesis of an S-linked glycopeptide analog derived from human Tamm–Horsfall glycoprotein
  作者：Xiangming Zhu、Tobias Haag、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1039/b311583f

  日期：——

  Direct base catalyzed S-glycosylation of a cysteine and a homocysteine containing peptide with O-acetyl protected bromides in DMF-water solution furnished two glycopeptide fragments. The two glycopeptide fragments were linked to the target glycopeptide with two S-glycosyl residues mimicking a part of Tamm-Horsfall glycoprotein.

  在DMF水溶液中，由O-乙酰基保护的溴化物直接催化半胱氨酸和含同型半胱氨酸的肽的S-糖基化提供了两个糖肽片段。这两个糖肽片段通过模拟Tamm-Horsfall糖蛋白的一部分的两个S-糖基残基与靶糖肽相连。