2,3-二溴-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 | 31448-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2,3-二溴-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: α.β-Dibrom-4-methoxy-hydrozimtsaeure；2,3-Dibrom-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure；4-Methoxy-zimtsaeure-dibromid；α.β-Dibrom-β-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure；Methylaether-α.β-dibrom-hydro-p-cumarsaeure；2,3-Dibromo-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 31448-61-0；77820-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: MWJORQFVICKTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  368.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.828±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在对甲氧基苯乙烯氧化物的“自发”水解反应中可逆形成中间体的证据

  摘要：

  作者现在研究了对甲氧基苯乙烯氧化物 (1) 和氘标记衍生物的水解反应，并希望报告 /sup 1/H NMR 数据，这些数据为自发反应中可逆形成中间体提供证据，主要产生 p -甲氧基苯乙醛。1 在 0.1 M NaClO/sub 4/ 溶液中的反应速率，在 25.0/sup 0/C 在 4.7-13 的 pH 范围内，符合方程 k/sub obsd/ = k/sub H/sup +/ /a/sub H/sup +// + k/sub 0/。k/sub H/sup +// 和 k/sub 0/ 的值确定为 1.1 +/- 0.2 x 10/sup 4/ M/sup -1/s/sup -1/ 和 3.0 +/-分别为 0.1 x 10/sup -3/ s/sup -1/。产品研究表明，酸催化反应产生 >95% 的乙二醇产物，而自发 (k/sub 0/) 反应主要进行重排醛。p-Methoxy-trans-

  DOI：

  10.1021/ja00276a073
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到2,3-二溴-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Matveeva; Erin; Kurz, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1065 - 1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylcyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides and Mechanism Study
  作者：Jiangang Mao、Hujun Xie、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01603

  日期：2015.8.7

  cycloadditions of vinyl bromides to norbornenes catalyzed by Pd(OAc)2/PPh3 in the presence of CH3ONa and CH3OH has been established. A methylcyclopropane subunit was installed by a 3-fold domino procedure involving a key protonation course. Preliminary deuterium-labeling studies revealed that the proton came from methyl of CH3OH and also exposed an additional hydrogen/deuterium exchange process. These two

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol500829t

  日期：2014.5.16

  Highly strained methylenecyclopropane derivatives have been achieved via a novel and efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction. The formal [2 + 1] cycloaddition reaction of vinyl bromides to norbornenes involves a Heck-type coupling and a C(sp2)–H bond activation.

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。
• C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290532

  日期：2012.3

  Direct cross-coupling between N-methyltetrahydroisoquinolines and alkynes using CuI-DEAD is presented. It affords the regioselective C-1-alkynylated products in good yield. This regio­selectivity is in contrast to the results reported earlier in the reaction of N,N-dimethylbenzyl amine where the N-methyl alkynylated product was formed exclusively or predominantly. The C-1-substituted propargylic isoquinolines were easily reduced to phenethylisoquinolines with Pd/C. This reaction sequence provides a short route to synthesize methopholine, homolaudanosine and other phenethylisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。
• Preparation and properties of high birefringence phenylacetylene isothiocyanato-based blend liquid crystals
  作者：Yang Zhao、Yongming Zhang、Zemin He、Huimin Zhang、Haiyang Wang、Yuzhen Zhao

  DOI：10.1080/15421406.2022.2055259

  日期：2022.9.2

  birefringence were measured. One of these compounds with good liquid crystal property and high birefringence was mixed with host liquid crystal to form blend liquid crystal. The effects of the concentration of the compound on phase temperature range, birefringence, resistivity, dielectric anisotropy and photoelectric properties were discussed. The results showed that blend liquid crystal (with 7 wt% compound)

  摘要 合成并表征了一系列具有高双折射的烷氧基-苯乙炔-异硫氰酸酯结构的化合物。这些化合物的化学结构通过FT-IR和1 H-NMR确认，并测量转变温度和双折射。将这些具有良好液晶性能和高双折射的化合物与主液晶混合，形成混合液晶。讨论了化合物浓度对相温度范围、双折射、电阻率、介电各向异性和光电性能的影响。结果表明，共混液晶（含7 wt%的化合物）表现出优异的综合性能。