2-(2-(3-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethanol | 851181-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(3-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[2-(3-fluoro-phenyl)-5-methyl-oxazole-4-yl]-ethanol；2-[2-(3-Fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
• CAS: 851181-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: HRYSPAKASHYJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethanol 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[[4-[2-[2-(3-Fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]phenyl]methyl]-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of new 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones was synthesized and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese insulin resistant db/db and ob/ob mouse - the two models for Type 2 diabetes mellitus. The majority of the prepared methoxy- and ethoxy-linked oxazole 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones normalized plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose in the db/db diabetic mouse model, and several amongst them reduced the glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The most potent compounds in the db/db mouse model were also active in the ob/ob mouse model normalizing the plasma glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The trifluoromethoxy analog 32 was the most active compound of the series, reducing significantly the plasma glucose levels at the 5 mg kg(-1) oral dose. Oxadiazole-tailed 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones were also active in both the db/db and ob/ob diabetic mouse models normalizing plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01191-0
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-(3-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and evaluation of a series of benzopyran derivatives as PPAR α/γ agonists
  作者：Juanhong Yu、Lei Tang、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.029

  日期：2008.11

  A series of benzopyran derivatives were synthesized and evaluated for PPAR alpha/gamma agonist activities. Most of the compounds exhibit reasonable PPAR alpha and PPAR gamma agonist activities. In particular, compounds 7b, 8b, 8e and 8h with remarkable PPARg EC(50) values of 0.001microM are excellent full PPAR gamma agonists with the functional potency about 130, 20 times stronger than that of leading

  合成了一系列苯并吡喃衍生物，并评估了其对PPARα/γ激动剂的活性。大多数化合物表现出合理的PPARα和PPARγ激动剂活性。特别是，具有显着的PPARg EC（50）值为0.001microM的化合物7b，8b，8e和8h是出色的全PPARγ激动剂，其功能效价分别比前导化合物5和罗格列酮强130倍，20倍。化合物7a，7c，7d和8a是双重PPARα/γ激动剂，与相应的阳性对照相比，所有化合物均具有相当或更高的PPARα/γ激动剂功效。
• Indanylacetic acids as PPAR-δ activator insulin sensitizers
  作者：Philip Wickens、Chengzhi Zhang、Xin Ma、Qian Zhao、John Amatruda、William Bullock、Michael Burns、Louis-David Cantin、Chih-Yuan Chuang、Thomas Claus、Miao Dai、Fernando Dela Cruz、David Dickson、Frederick J. Ehrgott、Dongping Fan、Sarah Heald、Martin Hentemann、Christiana I. Iwuagwu、Jeffrey S. Johnson、Ellalahewage Kumarasinghe、David Ladner、Rico Lavoie、Sidney Liang、James N. Livingston、Derek Lowe、Steve Magnuson、Gretchen Mannelly、Ingo Mugge、Herbert Ogutu、Susan Pleasic-Williams、Robert W. Schoenleber、Jeff Shapiro、Tatiana Shelekhin、Laurel Sweet、Christopher Town、Manami Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.057

  日期：2007.8

  A series of indane acetic acid derivatives were prepared which show a spectrum of activity as insulin sensitizers and PPAR-ot and PPAR-delta ligands. In vivo data are presented for insulin sensitizers with selectivity for PPAR-delta over PPAR-Oc. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Substituted indanylacetic acids as PPAR-α–γ activators
  作者：Derek B. Lowe、Neil Bifulco、William H. Bullock、Thomas Claus、Philip Coish、Miao Dai、Fernando E. Dela Cruz、David Dickson、Dongping Fan、Helana Hoover-Litty、Tindy Li、Xin Ma、Gretchen Mannelly、Mary-Katherine Monahan、Ingo Muegge、Stephen O’Connor、Mareli Rodriguez、Tatiana Shelekhin、Andreas Stolle、Laurel Sweet、Ming Wang、Yamin Wang、Chengzhi Zhang、Hai-Jun Zhang、Mingbao Zhang、Kake Zhao、Qian Zhao、Jian Zhu、Lei Zhu、Manami Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.008

  日期：2006.1

  A series of oxazole-substituted indanylacetic acids were prepared which show a spectrum of activity as ligands for PPAR nuclear receptor subtypes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED (2R,3R)-2-(PROTECTED AMINO)-3-HYDROXYPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREFOR<br/>[FR] PROCEDES DESTINES A PRODUIRE UN DERIVE D'ACIDE (2R,3R)-2-(AMINO PROTEGE)-3-HYDROXYPROPIONIQUE 3-SUBSTITUE ET PRODUIT INTERMEDIAIRE ASSOCIE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005040099A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  本発明は、3-置換-(2S*,3R*)-2,3-エポキシプロピオン酸を用いた以下の(1)～(3)の3-置換-(2R,3R)-2-保護されたアミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸誘導体の効率的な製造方法に関する。(1)3-置換-(2S*,3R*)-2,3-エポキシプロピオン酸を光学活性アミンを用いて塩とした後、光学分割し、次いでアンモニアを用いてエポキシ基を開環した後、保護基を導入する反応に付す方法、(2)3-置換-(2S*,3R*)-2,3-エポキシプロピオン酸を光学活性アミンと反応させてエポキシ基を開環し、光学分割し、次いで脱保護反応に付した後、保護基を導入する反応に付す方法、(3)3-置換-(2S*,3R*)-2,3-エポキシプロピオン酸をエステル化した後、擬似移動床式クロマトグラフィーにより光学分割し、次いでアンモニアを用いて、エポキシ基を開環した後、保護基を導入する反応に付す方法。