(4S,5S)-4-fluoro-5-hydroxy-6-<(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl>-hex-1-ene | 121961-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-fluoro-5-hydroxy-6-<(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl>-hex-1-ene
• 英文别名: (2S,3S)-3-fluoro-1(R)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexen-2-ol；(2S,3S)-3-fluoro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-5-en-2-ol
• CAS: 121961-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₂S
• 分子量: 256.341
• InChiKey: XUGZEPNSUXLLGV-OGHNNQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-fluoro-5-hydroxy-6-<(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl>-hex-1-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-benzyloxymethyl-3-fluorotetrahydrofuran-2-carbaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 839 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-propanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-fluoro-5-hydroxy-6-<(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl>-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 839 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformations of fluorinated sulphenyl and sulphonyl compounds
  作者：M. Bucciarelli、A. Forni、I. Moretti、F. Prati、G. Torre、G. Resnati、P. Bravo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89213-9

  日期：1989.1

  optically active sulphenyl and sulphonyl fluorohydrins were obtained by reduction of ketones with baker's yeast or by enzymatic resolution of their racemic esters using Candida cylindracea lipase. Crystallization of partially optically active fluorohydrins gave enantiomerically pure forms. Enantioselectivity of the enzymatic reactions is affected by steric requirements of the substituents.

  光学活性的亚磺酰基和磺酰基氟代醇是通过用面包酵母还原酮或使用假丝酵母念珠菌脂肪酶酶消解它们的外消旋酯而制得的。部分旋光的氟代醇的结晶给出对映体纯的形式。酶反应的对映选择性受取代基的空间要求影响。
• Synthesis of four homochiral 3,4-dideoxy-3-fluoro-hexoses from a non-carbohydrate precursor
  作者：Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Giovanni Fronza、Adele Ianni、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81379-x

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of the 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-fluoro-[α]-D- lyxo-hexopyranose (11), the -L-ribo-, the -D-arabino-, and the -L-xylo- analogues (12 - 14) has been realized through dihydroxylation of the double bond of (5S)-5-benzyloxy-4-fluoro-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl]-hex-1-ene (4) followed by oxidative removal of the chiral auxiliary sulphinyl group. A detailed spectroscopic analysis

  2-O-苄基-3,4-二脱氧-3-氟-[α] -D-lyxo-己基吡喃糖（11），-L-ribo-，-D-阿拉伯糖和-的不对称合成-L-二甲苯基类似物（12-14）已经通过（5S）-5-苄氧基-4-氟-6-[（R）-（4-甲基苯基）亚磺酰基] -hex-的双键的二羟基化而实现。 1-烯（4），然后氧化除去手性辅助亚磺酰基。还对四种氟代碳水化合物11-14进行了详细的光谱分析。
• Asymmetric synthesis and structural analysis of 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-.alpha.,.beta.-D-ribofuranose and -xylofuranose from homochiral 1-fluoro-3-sulfinylacetone
  作者：Pierfrancesco Bravo、Elena Piovosi、Giuseppe Resnati、Giovanni Fronza

  DOI：10.1021/jo00282a039

  日期：1989.10
• BRAVO, PIERFRANCESCO;RESNATI, GIUSEPPE;VIANI, FIORENZA;ARNONE, ALBERTO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 839-840
  作者：BRAVO, PIERFRANCESCO、RESNATI, GIUSEPPE、VIANI, FIORENZA、ARNONE, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, PIERFRANCESCO;PIOVOSI, ELENA;RESNATI, GIUSEPPE;FRONZA, GIOVANNI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5171-5176
  作者：BRAVO, PIERFRANCESCO、PIOVOSI, ELENA、RESNATI, GIUSEPPE、FRONZA, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——