(2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1(R)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexene | 122333-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1(R)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexene
• 英文别名: 1-[(R)-[(2S,3S)-3-fluoro-2-phenylmethoxyhex-5-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 122333-15-7
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₂S
• 分子量: 346.466
• InChiKey: RSCKENRYSUFCFO-DCLXLUIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1(R)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E,2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hexenal O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物前体中诺奇霉素和甘露菌霉素的氟化类似物

  摘要：

  从氟羟基亚磺酰基己烯（2 R，3 S，S S）-6开始，以对映体纯的形式合成了1,3,5-三甲氧基-3-氟诺奇霉素3a及其5-表位异构体3b。通过用羟胺残基取代亚磺酰基来引入目标生物活性化合物的氮原子，并且分子内氨基汞化反应会建立所需的哌啶环。最后，氧化脱汞得到羟甲基部分。相同的合成顺序可得到1,3,5-苯三氧基-3-氟甘露糖霉素4a及其5-表位异构体4b从苄氧基-氟亚磺酰基己烯（2 S，3 S，R S）-7起始。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00859-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-fluoro-5-hydroxy-6-<(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl>-hex-1-ene 、 sodium 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRAVO, PIERFRANCESCO;PIOVOSI, ELENA;RESNATI, GIUSEPPE;FRONZA, GIOVANNI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5171-5176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of four homochiral 3,4-dideoxy-3-fluoro-hexoses from a non-carbohydrate precursor
  作者：Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Giovanni Fronza、Adele Ianni、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81379-x

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of the 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-fluoro-[α]-D- lyxo-hexopyranose (11), the -L-ribo-, the -D-arabino-, and the -L-xylo- analogues (12 - 14) has been realized through dihydroxylation of the double bond of (5S)-5-benzyloxy-4-fluoro-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl]-hex-1-ene (4) followed by oxidative removal of the chiral auxiliary sulphinyl group. A detailed spectroscopic analysis

  2-O-苄基-3,4-二脱氧-3-氟-[α] -D-lyxo-己基吡喃糖（11），-L-ribo-，-D-阿拉伯糖和-的不对称合成-L-二甲苯基类似物（12-14）已经通过（5S）-5-苄氧基-4-氟-6-[（R）-（4-甲基苯基）亚磺酰基] -hex-的双键的二羟基化而实现。 1-烯（4），然后氧化除去手性辅助亚磺酰基。还对四种氟代碳水化合物11-14进行了详细的光谱分析。
• An enantiospecific entry to fluoro substituted aminocyclopentanols through intramolecular nitrile oxide, nitrone, and oxime cycloaddition reactions
  作者：Alberto Arnone、MarceUo Cavicchioli、Alessandro Donadelli、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80052-9

  日期：1994.6

  from (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hexenale 2 and its (2R,3R) epimer, cyclopentanoisoxazolidines 4 and 7 are obtained with complete diastereoselectivity through nitrone and oxime intiainolecular cycloaddition reactions. In contrast, cyclopentanoisoxazolines 6 are formed with only medium stereoselectivily through intramolecular nitrile oxide cycloaddition reactions. Further elaboration of these bicyclic

  从（2 R，3 S）-2-苄氧基-3-氟-5-己烯醛2及其（2 R，3 R）差向异构体开始，通过硝酮和肟吲哚分子环加成反应，以完全非对映选择性获得环戊异异唑烷4和7。与此相反，cyclopentanoisoxazolines 6与通过分子内氧化腈环加成反应只介质stereoselectivily形成。这些双环化合物的进一步加工得到对映体和非对映异构体纯净形式的氟取代的氨基环戊醇8和10。